Perfluorované karboxylové kyseliny
Perfluorované karboxylové kyseliny jsou karboxylové kyseliny odpovídající vzorci CnF2n+1COOH, patří mezi perfluorované sloučeniny; nejjednodušším případem je kyselina trifluoroctová. Jejich pKa jsou o několik jednotek nižší než u odpovídajících nesubstituovaných kyselin; atomy fluoru jim dodávají hydrofobitu. Popsány jsou i perfluorované dikarboxylové kyseliny, například C2F4(CO2H)2.[1]
Použití
editovatKyselina trifluoroctová se používá často, například při přípravě peptidů. Její estery mají využití v analytické chemii.
Perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci, většinou pěti- až devítiuhlíkovými, se používají jako tenzidy a jako emulgátory při výrobě polytetrafluorethylenu a podobných fluoropolymerů.[1]
Výroba
editovatTyto kyseliny se obvykle vyrábí elektrochemickou fluorací fluoridů karboxylových kyselin a následnou hydrolýzou:
- CnH(2n+1)COF + (2n+1) HF → CnF(2n+1)COF + (2n+1) H2
- CnF(2n+1)COF + H2O → CnF(2n+1)CO2H + HF
V životním prostředí
editovatPoužívání perfluorovaných karboxylových kyselin s delšími řetězci, například kyseliny perfluoroktanové, se omezuje, protože se tyto látky vyznačují značnou bioakumulativností. Kyseliny s kratšími řetězci se mohou vytvářet atmosférickou oxidací fluorotelomerů a chlorfluorovaných uhlovodíků.[2][3]
Polymery s fluorovanými postranními řetězci, u nichž jsou fluorotelomery navázané na vedlejší řetězce polymerů, mohou, prostřednictvím hydrolýzy, uvolňovat fluorotelomerové alkoholy, které se následně přeměňují na perfluorované kyseliny.[4][5][6]
Příklady
editovat| Název | Vzorec | Molární hmotnost (g/mol) | Registrační číslo CAS |
|---|---|---|---|
| Kyselina trifluoroctová | CF3COOH | 114,02 | 76-05-1 |
| Kyselina perfluorpropanová | C2F5COOH | 164,03 | 422-64-0 |
| Kyselina perfluorbutanová | C3F7COOH | 214,04 | 375-22-4 |
| Kyselina perfluorpentanová | C4F9COOH | 264,05 | 2706-90-3 |
| Kyselina perfluorhexanová | C5F11COOH | 314,05 | 307-24-4 |
| Kyselina perfluorheptanová | C6F13COOH | 364.06 | 375-85-9 |
| Kyselina perfluoroktanová | C7F15COOH | 414,07 | 335-67-1 |
| Kyselina perfluornonanová | C8F17COOH | 464,08 | 375-95-1 |
| Kyselina perfluordekanová | C9F19COOH | 514,08 | 335-76-2 |
| Kyselina perfluorundekanová | C10F21COOH | 564,09 | 2058-94-8 |
| Kyselina perfluordodekanová | C11F23COOH | 614.10 | 307-55-1 |
| Kyselina perfluortridekanová | C12F25COOH | 664,10 | 72629-94-8 |
| Kyselina perfluortetradekanová | C13F27COOH | 714,11 | 376-06-7 |
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Perfluoroalkyl carboxylic acids na anglické Wikipedii.
- ↑ a b G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Smart; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a11_349. S. a11_349.
- ↑ M. McGrath. Ozone layer: Concern grows over threat from replacement chemicals [online]. 2020-05-14 [cit. 2024-05-23]. Dostupné online.
- ↑ H. M. Pickard, A. S. Criscitiello, D. Persaud, C. Spencer, D. C. Muir, I. Lehnherr, M. J. Sharp, A. O. De Silva, C. J. Young. Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. Geophysical Research Letters. 2020-05-28. DOI 10.1029/2020GL087535.
- ↑ Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cyclet. [s.l.]: Environment, Health and Safety, Environment Directorate, OECD, 2022. Dostupné online. DOI 10.1029/2020GL087535.
- ↑ R. J. Letcher; S. Chu; S. A. Smyth. Side-chain fluorinated polymer surfactants in biosolids from wastewater treatment plants. Journal of Hazardous Materials. 2020, s. 122044. DOI 10.1016/j.jhazmat.2020.122044. PMID 31955025.
- ↑ S. Brendel; É. Fetter; C. Staude; L. Vierke; A. Biegel-Engler. Short-chain perfluoroalkyl acids: environmental concerns and a regulatory strategy under REACH. Environmental Sciences Europe. 2018-02-27, s. 9. DOI 10.1186/s12302-018-0134-4. PMID 29527446.
Literatura
editovat- Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs). [s.l.]: The Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD), January 2022. Dostupné online. Kapitola Chapter 2: Perfluoroalkyl carboxylic (a) and dicarboxylic (b) acids, s. 16–32.
Externí odkazy
editovat- Guo Z., Liu X., Krebs K. A., Roache N. F. Perfluorocarboxylic acid content in 116 articles of commerce [online]. US Environmental Protection Agency, March 2009. Dostupné online.