Kyselina perfluornonanová
Kyselina perfluornonanová je organická sloučenina patřící mezi perfluorované karboxylové kyseliny, používaná jako povrchově aktivní látka.
| Kyselina perfluornonanová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina heptadekafluornonanová |
| Sumární vzorec | C9HF17O2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 375-95-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-801-3 |
| PubChem | 67821 |
| ChEBI | 38397 |
| SMILES | C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O |
| InChI | InChI=1S/C9HF17O2/c10-2(11,1(27)28)3(12,13)4(14,15)5(16,17)6(18,19)7(20,21)8(22,23)9(24,25)26/h(H,27,28) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 464,08 g/mol |
| Teplota tání | 9,9 °C (283,0 K) |
| Hustota | g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | -0,21[1] |
| Tlak páry | 0,01 kPa[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Entalpie sublimace ΔHsub | 191 J/g[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H314 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P260 P261 P264+265 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P316 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P363 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti
editovatKyselina perfluornonanová patří mezi silné kyseliny. Její soli, například amonná, jsou stálé. Používá se jako tenzid a na výrobu polyvinylidenfluoridu.[2][3]
Vyrábí se oxidací směsi lineárních alkenových fluorovaných oligomerů obsahujících jednotky typu F(CF2)8CH=CH2. Lze ji také získat karboxylací jodperfluoroktanu (F(CF2)8I). Může vznikat biologickým rozkladem 8:2 fluorotelomerového alkoholu.[4]
Kyselina perfluornonanová je pravděpodobným produktem rozkladu i řady jiných sloučenin.[5]
Kyselina perfluornonanová má největší molekulu ze všech perfluorovaných karboxylových kyselin používaných jako tenzidy, protože tyto látky vykazují povrchově aktivní účinky pouze když mají v molekule 5 až 9 atomů uhlíku.[6]
Fluorované tenzidy snižují povrchové napětí vody na přibližně polovinu hodnoty, kterou vytvářejí uhlovodíkové tenzidy, což je způsobeno jejich lipofobicitou.[6] Kyselina perfluornonanová je v důsledku síly vazby uhlík-fluor a vysoké elektronegativity fluoru velmi stálá a nerozkládá se oxidačními procesy.
Bezpečnost
editovatPodobně jako osmiuhlíkatá kyselina perfluoroktanová je i devítiuhlíkatá kyselina perfluornonanová vývojovým a imunitním jedem;[7] perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci se vyznačují vyšší mírou bioakumulace a toxicity.[8]
Kyselina perfluornonanová působí jako agonista jaderných receptorů PPARα a PPARγ.[7]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Perfluorononanoic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67821
- ↑ K. Prevedouros; I. T. Cousins; R. C. Buck; S. H. Korzeniowski. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environmental Science & Technology. 2006, s. 32-44. DOI 10.1021/es0512475. PMID 16433330. Bibcode 2006EnST...40...32P.
- ↑ PERFORCE — PERFLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS IN THE EUROPEAN ENVIRONMENT. [s.l.]: Institute for Biodiversity and Ecosystem Dynamics, Universiteit van Amsterdam, 2006-09-15. Dostupné online. S. 18.
- ↑ W. M. Henderson; M. A. Smith. Perfluorooctanoic acid and perfluorononanoic acid in fetal and neonatal mice following in utero exposure to 8–2 fluorotelomer alcohol. Toxicological Sciences. 2007, s. 452-461. DOI 10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205.
- ↑ Lists of PFOS, PFAS, PFOA, PFCA, related compounds and chemicals that may degrade to PFCA. [s.l.]: Organisation for Economic Co-operation and Development, 2007-08-21. Dostupné online. S. 452-461. Archivováno 7. 9. 2008 na Wayback Machine.
- ↑ a b Salager Jean-Louis. FIRP Booklet # 300-A: Surfactants-Types and Uses. [s.l.]: Universidad de los Andes, 2002. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-07-31. DOI 10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205. S. 44.
- ↑ a b X. Fang; L. Zhang; Y. Feng; Y. Zhao; J. Dai. Immunotoxic effects of perfluorononanoic acid on BALB/c mice. Toxicological Sciences. 2008, s. 312-321. DOI 10.1093/toxsci/kfn127. PMID 18583369.
- ↑ L. Del Gobbo; S. Tittlemier; M. Diamond, et al. Cooking decreases observed perfluorinated compound concentrations in fish. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008, s. 7551-7559. DOI 10.1021/jf800827r. PMID 18620413.