Fluorotelomer

fluorovaný oligomer omezené velikosti vyrobený radikálovou polymerační reakcí

Fluorotelomery jsou oligomery skládající se ze 2 až 5 monomerních jednotek, odvozené od fluorovaných uhlovodíků.[1]

Některé fluorotelomery uvolňují perfluorované karboxylové kyseliny, jako jsou například kyselina perfluoroktanová a perfluornonanová.

Rozdělení

editovat

Fluorotelomery se dělí do několika skupin:[2][3][4]

Výroba

editovat

Při radikálové telomerizaci se jako suroviny používají fluorované alkeny, jako jsou tetrafluorethen, vinylidenfluorid, chlortrifluorethen, a hexafluorpropen. Řada fluorotelomerů, například fluorotelomerové alkoholy, se vyrábí z tetrafluorethenu. Kromě alkoholů se vyrábí také fluorotelomerové jodidové, alkenové, a akrylátové monomery.[5]

Polyakryláty odvozené od jodidových a alkoholových monomerů představují více než 80 % světové výroby fluorotelomerů.[5]

 
Zjednodušený obecný postup výroby fluorovaných polymerů s fluorotelomerovými uretanovými vedlejšími řetězci[6]

Použití

editovat

Fluorotelomery se přidávají například do hasicích pěn, obalů na potraviny odolných vůči mastnotám, přípravků na ochranu kůží, a do textilií.[7]

Fluorotelomery se přidávají do papírů, které přicházejí do styku s potravinami, v nich se využívá jejich lipofobicita, díky které nenasákavají oleji z tučných potravin.[8]

Fluorotelomery lze nalézt též v obalech od popcornu, rychlého občerstvení a cukrovinek, a v krabicích na pizzu.[9][2]

Bezpečnost

editovat

Fluorotelomery obsahující prekurzory kyseliny perfluoroktanové mohou být metabolizované na tuto kyselinu,[10][11] která byla nalezena i v lidských tělech, a to v hmotnostních zlomcích řádově 10-12.[12]

Kyselina perfluoroktanová je také vedlejším produktem výroby fluorotelomerů, a tak se objevuje ve výrobcích, které s nimi přijdou do styku, a to i v potravinách.[13]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluorotelomer na anglické Wikipedii.

  1. H. J. Lehmler. Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. Chemosphere. 2005, s. 1471-1496. DOI 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID 15694468. Bibcode 2005Chmsp..58.1471L. 
  2. a b Gloria Oladipo. High levels of toxic 'forever chemicals' found in anti-fogging sprays and wipes [online]. The Guardian [cit. 2022-01-05]. Dostupné online. 
  3. Patrick van Hees. Analysis of the unknown pool of PFAS: Total Oxidizable Precursors (TOP), PFOS Precursor (PreFOS) and Telomer Degradation [online]. Eurofins [cit. 2022-01-05]. Dostupné online. 
  4. Nicholas J. Herkert, Christopher D. Kassotis, Sharon Zhang, Yuling Han, Vivek Francis Pulikkal, Mei Sun, P. Lee Ferguson, Heather M. Stapleton. Characterization of Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances Present in Commercial Anti-fog Products and Their In Vitro Adipogenic Activity. Environmental Science & Technology. S. 1162-1173. DOI 10.1021/acs.est.1c06990. PMID 34985261. Bibcode 2022EnST...56.1162H. 
  5. a b K. Prevedouros; I. T. Cousins; B. C. Buck; S. H. Korzeniowski. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environmental Science & Technology. S. 32-44. DOI 10.1021/es0512475. PMID 16433330. Bibcode 2006EnST...40...32P. 
  6. Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle. [s.l.]: OECD, 2022. Dostupné online. 
  7. Andrew Eder. DuPont gets more time to test PFOA. [s.l.]: Delaware Online, 2009-02-10. 
  8. T. H. Begley; K. White; P. Honigfort; M. L. Twaroski; R. Neches; R. A. Walker. Perfluorochemicals: potential sources of and migration from food packaging. Food Additives & Contaminants. S. 1023-1031. DOI 10.1080/02652030500183474. PMID 16227186. 
  9. Elizabeth Weise. Engineer: DuPont hid facts about paper coating. USA Today. 2005-11-16. Dostupné online. 
  10. J. W. Washington; T. M. Jenkins; K. Rankin; J. E. Rankin. Decades-Scale Degradation of Commercial, Side-Chain, Fluorotelomer-based Polymers in Soils & Water. Environmental Science & Technology. 2015, s. 915-923. DOI 10.1021/es504347u. PMID 25426868. Bibcode 2015EnST...49..915W. 
  11. J. W. Washington; T. M. Jenkins. Abiotic hydrolysis of fluorotelomer polymers as a source of perfluorocarboxylates at the global scale. Environmental Science & Technology. 2015, s. 14129-14135. DOI 10.1021/acs.est.5b03686. PMID 26526296. 
  12. M. Houde; J. W. Martin; R. J. Letcher; K. R. Solomon; D. C. Muir. Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances: A review. Environmental Science & Technology. 2006, s. 3463-3473. DOI 10.1021/es052580b. PMID 16786681. Bibcode 2006EnST...40.3463H. 
  13. Information on PFOA [online]. [cit. 2009-02-14]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-05-24.