Kyselina pikolinová
Kyselina pikolinová je organická sloučenina se vzorcem C5H4N(CO2H). Jde o derivát pyridinu, na který je napojena karboxylová skupina (COOH) v poloze 2; díky tomu se jedná o izomer kyseliny nikotinové (karboxyl v poloze 3) a izonikotinové (karboxyl v poloze 4). Je to bílá pevná látka rozpustná ve vodě.
| Kyselina pikolinová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina pyridin-2-karboxylová |
| Sumární vzorec | C6H5NO2 |
| Vzhled | bílá až nahnědlá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 98-98-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-719-7 |
| PubChem | 1018 |
| SMILES | c1ccnc(c1)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 123,11 g/mol |
| Teplota tání | 136,5 °C (409,6 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,096 g/100 ml (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H315 H319 H332 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Používá se v organické syntéze jako substrát při Micunobově a Hammickově reakci.[2]
Výroba
editovatKyselina pikolinová se vyrábí oxidací 2-methylpyridinu, jako oxidační činidlo může sloužit manganistan draselný (KMnO4).[3][4]
Biosyntéza
editovatKyselina pikolinová je metabolitem aminokyseliny tryptofanu, z něhož vzniká v kynureninové dráze.[5][6]
Její funkce není přesně známa, ale předpokládá se, že má řadu ochranných a imunologických účinků a také omezuje dělení buněk. Bylo také zjištěno, že na sebe váže zinečnaté a jiné dvojmocné a trojmocné ionty kovů v tenkém střevu.[7]
Použití v koordinační chemii
editovatKyselina pikolinová funguje jako bidentátní chelatační činidlo pro ionty chromu, zinku, manganu, mědi, železa a molybdenu.[5]
Mnohé tyto komplexy nemají náboj a jsou tak lipofilní. Zinečnatá sůl kyseliny pikolinové se používá jako doplněk stravy poskytující zdroj zinku.[5]
Pikolináty
editovatK solím kyseliny pikolinové (pikolinátům) patří například:
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Picolinic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f Picolinic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Picolinic Acid Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 ISBN 9781118704820
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a22_399. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
- ↑ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.
- ↑ a b c R. S. Grant; S. E. Coggan; G. A. Smythe. The physiological action of picolinic Acid in the human brain. International Journal of Tryptophan Research : IJTR. 2009, s. 71–79. DOI 10.4137/ijtr.s2469. PMID 22084583.
- ↑ L. Tan, et al. The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations. Journal of the Neurological Sciences. 2012, s. 1–8. DOI 10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820.
- ↑ Gary Evans. The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism. Life Chemistry Reports. 1982, s. 57–67. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-01-26. Archivováno 26. 1. 2016 na Wayback Machine.
Související články
editovatExterní odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina pikolinová na Wikimedia Commons
