Jodmethan

chemická sloučenina

Jodmethan (též methyljodid nebo monojodmethan, zkratkou MeI) je organická sloučenina se vzorcem CH3I. Patří mezi halogenderiváty uhlovodíků, jeho molekula vychází z molekuly methanu, kde je jeden atom vodíku nahrazen atomem jodu. Za běžných podmínek má jodmethan podobu husté bezbarvé těkavé kapaliny mísitelné s organickými rozpouštědly. V malém množství vzniká přirozeně v rostlinách rýže.[2] Využívá se v organické syntéze k methylaci. Kontroverzním rozhodnutím EPA v roce 2007 byl také schválen jako pesticid.[3]

Jodmethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický názevjodmethan
Ostatní názvymonojodmethan, methyljodid
Anglický názevIodomethane
Německý názevIodmethan
Sumární vzorecCH3I
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS74-88-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-819-5
PubChem6328
ChEBI39282
UN kód2644
SMILESCI
InChIInChI=1/CH3I/c1-2/h1H3
Číslo RTECSPA9450000
Vlastnosti
Molární hmotnost141,939 g/mol
Teplota tání−66,5 °C (206,6 K)
Teplota varu42,4 až 42,8 °C (315,6 až 316,0 K)
Hustota2,28 g/cm3
Index lomu1,530 až 1,531
Rozpustnost ve vodě1,4 g/100 ml (20 °C)
Tlak páry54,4 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita−4,03×105 μm3/g
Struktura
Tvar molekulyčtyřstěnný
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−14,1 až −13,1  kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−808,9 až −808,3 kJ/mol
Měrné teplo82,75 J⋅K−1⋅mol−1
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH301 H312 H315 H331 H335 H351
P-větyP261 P280 P301+310 P311
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

editovat

Jodmethan je bezbarvá kapalina, relativně těkavá (teplota varu 41–43 °C). Rozpouští se v mnoha organických rozpouštědlech. Podobně jako mnoho jiných organojodidových sloučenin je potřeba ho uchovávat ve tmavých láhvích, protože se na světle rozkládá; uvolňovaný jod barví kapalinu purpurově. Komerční produkty mohou být stabilizovány měděným nebo stříbrným drátem.[4]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl iodide na anglické Wikipedii.

  1. a b Iodomethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone. Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies. Science. 2000, s. 966–969. DOI 10.1126/science.290.5493.966. PMID 11062125. 
  3. Zitto, Kelly Methyl iodide gains state OK for use on crops. San Francisco Chronicle. December 2, 2010. Dostupné online. 
  4. SULIKOWSKI, Gary A.; SULIKOWSKI, Michelle M.; HAUKAAS, Michael H.; MOON, Bongjin. e-EROS. Iodomethane. [s.l.]: [s.n.], 2005. DOI 10.1002/047084289X.ri029m.pub2. 

Literatura

editovat
  • Sulikowski, G. A.; Sulikowski, M. M. (1999). in Coates, R.M.; Denmark, S. E. (Eds.) Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Volume 1: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation New York: Wiley, pp. 423–26.
  • Bolt H. M., Gansewendt B. Mechanisms of carcinogenicity of methyl halides.. Crit Rev Toxicol.. 1993, s. 237–53. DOI 10.3109/10408449309105011. PMID 8260067. 

Externí odkazy

editovat