Isobutyraldehyd

chemická sloučenina
(přesměrováno z Izobutyraldehyd)

Isobutyraldehyd (systematický název 2-methylpropanal) je organická sloučenina patřící mezi aldehydy, izomernín-butyraldehydem (butanalem). Vyrábí se, často jako vedlejší produkt, hydroformylací propenu. Může vstupovat do Cannizarových reakcí, přestože má alfa uhlíkový atom.

Isobutyraldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-methylpropanal
Funkční vzorec(CH3)2CHCHO
Sumární vzorecC4H8O
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS78-84-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-149-6
PubChem6561
SMILESCC(C)C=O
InChI1S/C4H8O/c1-4(2)3-5/h3-4H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost72,106 g/mol
Teplota tání−65,98 °C (207,2 K)[1]
Teplota varu64,5 °C (337,6 K)[1]
Hustota0,791 g/cm3[1]
Index lomu1,3725 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě8,9 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu, toluenu, diethyletheru a sirouhlíku[1]
Tlak páry15,3 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H319[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P280 P303+361+353 P305+351+338 P307+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−10,6 °C (262,6 K)[1]
Teplota vznícení196 °C (469 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava editovat

Isobutyraldehyd se vyrábí hydroformylací propenu, ročně se jej vyrobí několik milionů tun.[2]

Pomocí silných kyselin lze katalyzovat přeměnu methallylalkoholu na isobutyraldehyd.

Další možností je příprava pomocí upravených bakterií.[3]

Reakce editovat

Hydrogenací isobutyraldehydu vzniká isobutanol. Částečnou oxidací se tvoří methakrolein a úplnou kyselina methakrylová. Kondenzací s formaldehydem se tvoří hydroxypivaldehyd.[2]

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isobutyraldehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l m n Isobutyraldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a04_447
  3. Shota Atsumi; Wendy Higashide; James C. Liao. Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde. Nature Biotechnology. 2009, s. 1177–1180. DOI 10.1038/nbt.1586. PMID 19915552. 

Externí odkazy editovat