Otevřít hlavní menu

Ftalimid je organická sloučenina se vzorcem C6H4(CO)2NH. Je to imidový derivát ftalanhydridu, jedná se o bílou pevnou látku, která při vyšší teplotě sublimuje; je málo rozpustná ve vodě, ovšem mnohem více v roztocích zásad. Používá se jako prekurzor dalších organických látek.

Ftalimid
strukturní vzorec

strukturní vzorec

model molekuly

model molekuly

Obecné
Systematický název isoindol-1,3-dion
Ostatní názvy 1,3-dioxoisoindolin
Anglický název phthalimide
Německý název Phthalimid
Sumární vzorec C8H5NO2
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=C2c1ccccc1C(=O)N2
InChI 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost 147,13 g/mol
Teplota tání 238 °C (511 K)
Teplota sublimace 336 °C (609 K)
Disociační konstanta pKa 8,3
Disociační konstanta pKb 5,7
Rozpustnost ve vodě <0,1 g/100 ml
Měrná magnetická susceptibilita -5,33×105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

Ftalimid se vyrábí zahříváním ftalanhydridu ve vodném roztoku amoniaku, výtěžnost reakce je 95-97 %. Další způsob výroby spočívá v reakci ftalanhydridu s uhličitanem amonným nebo močovinou. Také jej lze získat ammoxidací o-xylenu.

PoužitíEditovat

Ftalimid je používán na výrobu kyseliny anthranilové, prekurzoru azobarviv a sacharinu.

Z této látky se rovněž vyrábí léčiva, například thalidomid.

ReaktivitaEditovat

Reakcí se zásadami jako je hydroxid sodný vznikají z ftalimidu soli. Vysoká kyselost imidové skupiny je způsobena sousedními elektrofilními karbonylovými skupinami. Reakcí s uhličitanem draselným ve vodě při 100 °C nebo s hydroxidem draselným v absolutním ethanolu vzniká ftalimid draselný, jenž se používá v Gabrielově syntéze primárních aminů, například glycinu.

VýskytEditovat

Existuje minerál kladnoit, který je složen z ftalimidu.

BezpečnostEditovat

Ftalimid má nizkou akutní toxicitu, smrtelná dávka je vyšší než 5 g/kg.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalimide na anglické Wikipedii.