Fenylfosfin

Fenylfosfin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	fenylfosfan
Funkční vzorec	(C6H5)PH2
Sumární vzorec	C6H7P
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	638-21-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	211-325-4
PubChem	15337
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P
InChI	InChI=1S/C6H7P/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	110,098 g/mol
Teplota varu	160 °C (433 K)
Hustota	1,001 g/cm3 (15 °C)>
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	327 Pa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07
H-věty	H250 H301 H311 H315 H319 H331 H335
P-věty	P210 P222 P231 P233 P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+316 P302+335+334 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P361+364 P362+364 P370+378 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅PH₂, fosforový analog anilinu. Podobně jako ostatní primární fosfiny vykazuje silný zápach a snadno se oxiduje. Používá se na přípravu dalších organických sloučenin fosforu a může také sloužit jako ligand v komplexních sloučeninách.^[2]

Příprava

Fenylfosfin se dá připravit reakcí dichlorfenylfosfinu s tetrahydridohlinitanem lithným v diethyletheru:

LiAlH₄ + 2C₆H₅PCl₂ → 2C₆H₅PH₂ + Li⁺ + Al³⁺ + 4Cl⁻

Příprava se provádí za nepřístupu vzduchu, aby se zamezilo vedlejším reakcím vyvolávaným kyslíkem.^[3]

Reakce

Oxidací fenylfosfinu na vzduchu vzniká příslušný fosfinoxid.^[3]

C₆H₅PH₂ + O₂ → C₆H₅P(OH)₂

Bis(2-kyanozásaditě katalyzovanou adicí allylové skupiny na akrylonitril.

C₆H₅PH₂ + 2CH₂=CHCN → C₆H₅P(CH₂CH₂CN)₂

Bis(2-kyanoethylfenyl)fosfin se používá na přípravu 1-fenyl-4-fosforinanonu cyklizací v zásaditém prostředí a následnou hydrolýzou. Fosforinanony je možné redukcemi přeměnit redukcemi na alkeny, reakcemi s Grignardovými činidly na aminy a indoly a Reformatského činidly na sekundární a terciární alkoholy.^[4]

Fenylfosfin reaguje s řadou komplexů kovů;^[5] mimo jiné se z něj získávají můstkové fosfinidenové ligandy.

2 (C₆H₅)₂MCl + C₆H₅PH₂ + 3 (C₂H₅)₃N → ((C₆H₅)₂M)₂PC₆H₅ + 3 (C₂H₅)₃N•HCl

Fenylfosfin má také využití ve výrobě polymerů. Pomocí radikálových iniciátorů nebo ultrafialového záření lze spustit polyadice fenylfosfinu na 1,4-divinylbenzen nebo 1,4-diisopropenylbenzen za vzniku polymerů obsahujících fosfor, které mají samozhášecí vlastnosti. Při spojení s hořlavými polymery, jako jsou polystyren a polyethylen, je výsledný materiál odolný vůči hoření.^[6]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylfosfin na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylphosphine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Phenylphosphine [online]. [cit. 2023-10-17]. Dostupné online.
↑ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas Phosphorus Compounds, Organic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2008 DOI:10.1002/14356007
↑ ^a ^b Leon D. Freedman; G. O. Doak. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 3414–3415. DOI 10.1021/ja01133a504.
↑ SNIDER, THEODORE E.; MORRIS, DON L.; SRIVASTAVA, K. C.; BERLIN, K. D. 1-Phenyl-4-Phosphorinanone. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 932.
↑ Herbert Schumann; Peter Schwabe; Othmar Stelzer. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, s. 2900–2913. DOI 10.1002/cber.19691020904.
↑ Takatsugu Obata; Eiichi Kobayashi; Sadahito Aoshima; Junji Furukawa. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, s. 475–483. DOI 10.1002/pola.1994.080320309.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Phenylphosphine [online]. [cit. 2023-10-17]. Dostupné online.

[2] Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas Phosphorus Compounds, Organic; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2008 DOI:10.1002/14356007

[freedman-3] Leon D. Freedman; G. O. Doak. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 3414–3415. DOI 10.1021/ja01133a504.

[4] SNIDER, THEODORE E.; MORRIS, DON L.; SRIVASTAVA, K. C.; BERLIN, K. D. 1-Phenyl-4-Phosphorinanone. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 932.

[5] Herbert Schumann; Peter Schwabe; Othmar Stelzer. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, s. 2900–2913. DOI 10.1002/cber.19691020904.

[6] Takatsugu Obata; Eiichi Kobayashi; Sadahito Aoshima; Junji Furukawa. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, s. 475–483. DOI 10.1002/pola.1994.080320309.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]