Bromethan

chemická sloučenina

Bromethan, také nazývaný ethylbromid, zkráceně EtBr (tato zkratka se také používá pro ethidiumbromid), je organická sloučenina patřící mezi halogenalkany, s etherovým zápachem.

Bromethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevbromethan
Ostatní názvyethylbromid
Funkční vzorecCH3CH2Br
Sumární vzorecC2H5Br
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS74-96-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-825-5
PubChem6332
ChEBI47232
SMILESCCBr
InChIInChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
Číslo RTECSKH6475000
Vlastnosti
Molární hmotnost108,97 g/mol
Teplota tání−119 °C (154 K)[1]
Teplota varu38,4 °C (311,6 K)[1]
Hustota1,4604 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě0,000 9 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v chloroformu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry51 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH225 H302 H332 H351[1]
P-větyP203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P330 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−20 °C (253 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Výroba EtBr je vzorem pro další výroby bromalkanů.Obvykle se používá adice bromovodíku (HBr) na ethen:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Bromethan je levný a málokdy se připravuje v laboratoři. Laboratorní přípravu lze provést pomocí ethanolu a směsi kyseliny bromovodíkové a sírové. Dalším možným postupem je refluxování ethanolu s fosforem a bromem; přitom se vytváří bromid fosforitý.[2]

Použití

editovat

organické syntéze se EtBr používá jako syntetický ekvivalent ethylového (Et+) karbokationtu;[3] tento kation se ve skutečnosti nevytváří. Jako příklady mohou sloužit přeměny solí karboxylových kyselin na ethylestery,[4] karboaniontů na ethylaované sloučeniny, thiomočoviny na ethylisothiouroniové soli,[5] a aminů na příslušné ethylaminy.[6]

Bezpečnost

editovat

Monohalogenované uhlovodíky s krátkými řetězci jsou, potenciálně nebezpečná, alkylační činidla. Bromidy jsou lepšími alkylačními činidly než chloridy a vystavení těmto látkám by se tak mělo omezovat.

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoethane na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6332
  2. OLIVER KAMM; C. S. MARVEL. Alkyl and alkylene bromides. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 25. 
  3. MAKOSZA, M.; JONCZYK, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile. Org. Synth.. S. 91. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 897. 
  4. PETIT, Y.; LARCHEVÊQUE, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth.. S. 37. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 401. 
  5. E. BRAND; BRAND, F. C. Guanidodacetic Acid. Org. Synth.. S. 440. Dostupné online. ; Coll. Vol.. 
  6. BRASEN, W. R; HAUSER, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Org. Synth.. S. 58. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 582. 

Externí odkazy

editovat