Methylisobutylketon

chemická sloučenina

Methylisobutylketon (také MIBK, systematický název 4-methylpentan-2-on) je organická sloučenina, která patří mezi ketony. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo pryskyřic, barev, nátěrů, laků a nitrocelulózy.[2]

Methylisobutylketon
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 4-methylpentan-2-on
Ostatní názvy MIBK, isobutylmethylketon
Anglický název Methyl isobutyl ketone
Německý název Methylisobutylketon
Sumární vzorec C6H12O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES CC(C)CC(=O)C
InChI 1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,159 g/mol
Teplota tání −84,7 °C (188,4 K)
Teplota varu 117 až 118 °C (390 až 391 K)
Hustota 0,802 g/cm3 (kapalina)
Dynamický viskozitní koeficient 0,58 cP (20,0 °C)
Index lomu 1,3958
Tlak páry 2,1 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita 6,99×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R11 R20 R36/37 R66
S-věty S2 S9 S16 S29
Teplota vzplanutí 14 °C (287 K)
Teplota vznícení 449 °C (722 K)
Meze výbušnosti 1,2-8,0 % (93 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

Methylisobutylketon se vyrábí z acetonu třístupňovým procesem. Aceton se nejprve aldolovou reakcí přemění na diacetonalkohol, který se dehydratuje na mesityloxid. Mesityloxid je následně hydrogenován za vzniku MIBK:

 

V průmyslové výrobě se tyto tři fáze kombinují. Aceton prochází silně kyselým, palladiem obohaceným, katexem za středně vysokého tlaku vodíku.[3] Ročně se vyrobí mnoho tisíc tun této látky.[4]

PoužitíEditovat

MIBK se používá jako rozpouštědlo nitrocelulózy, laků a některých polymerů a pryskyřic.[4]

Prekurzor 6PPDEditovat

Dalším významným způsobem využití methylisobutylketonu je výroba N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-fenyl-p-fenylendiaminu (6PPD), používaného jako antiozonant v pneumatikách. 6PPD se vyrábí redukční reakcí MIBK s 4-aminodifenylaminem.[5]

Rozpouštědlo a ostatní použitíEditovat

Na rozdíl od dalších běžných ketonových rozpouštědel, acetonu a butanonu, je MIBK poměrně málo rozpustný ve vodě, díky čemuž se dá použít ke kapalino-kapalinové extrakci. Má podobnou polaritu jako ethylacetát, je ale stabilnější vůči vodným roztokům kyselin a zásad. Lze jej použít na extrakci zlata, stříbra a ostatních neušlechtilých kovů z kyanidových roztoků k určení koncentrace rozpuštěných kovů; také se dá použít podobně lipofilní diisobutylketon (DIBK).

MIBK se také používá jako přísada k denaturaci ethanolu. Ve směsi s vodou nebo isopropylalkoholem slouží jako vývojka při PMMA elektronové litografii.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl isobutyl ketone na anglické Wikipedii.

  1. a b Methyl isobutyl ketone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. US EPA. Methyl Isobutyl Ketone (Hexone) [online]. [cit. 2015-12-13]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. [1] Archivováno 3. 12. 2013 na Wayback Machine, Uhde Technology Profile: MIBK
  4. a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  5. Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim

Externí odkazyEditovat