Otevřít hlavní menu

Fysostigmin (též známý jako eserin, z „éséré“, západoafrického názvu pro kalabarský bob) je parasympatomimetický alkaloid obsažený v kalabarském bobu, semeni puchýřnatce jedovatého (Physostigma venenosum). Působí jako reverzibilní inhibitor acetylcholinesterázy.

Fysostigmin
Physostigmine Structural Formulae.png
Název (INN) Fysostigmin
Název podle IUPAC (3aR,8aS)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl-methylkarbamát
Kódy
Číslo CAS 57-47-6
Klasifikace ATC S01EB05 V03AB19
Chemie
Sumární vzorec C15H21N3O2
Molární hmotnost 275,346 g/mol
Farmakologie
Další informace

Poprvé byl syntetizován v roce 1935 Percym Lavonem Julianem a Josefem Piklem. Jako léčivo je k dispozici například pod obchodními názvy Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine a Eserine Sulfate (INN: fysostigmin). V Česku je registrován léčivý přípravek Anticholium.[1]

Farmakologie a použitíEditovat

Fysostigmin zasazuje do metabolismu acetylcholinu. Je kovalentním reverzibilním (vazba se uvolňuje hydrolýzou) inhibitorem acetylcholinesterázy, enzymu odpovědného za štěpení acetylcholinu na synaptických štěrbinách nervosvalových plotének.[2] Nepřímo stimuluje nikotinové a muskarinové receptory.

Používá se k léčbě myasthenie gravis, glaukomu, Alzheimerovy choroby a gastroparézy. Zřejmě zlepšuje krátkodobou paměť (Krus et al. 1968). Nedávno[kdy?] se začal používat k léčení ortostatické hypotenze.

Protože je terciárním aminem (a tedy netvoří vodíkové můstky), může procházet přes hematoencefalickou bariéru. Salicylát fysostigminu se používá k léčbě předávkování atropinem, skopolaminem a jinými anticholinergiky.

Fysostigmin je antidotum volby při otravě durmanem obecným a rulíkem zlomocným (protože tyto rostliny obsahují atropin, skopolamin a další podobné látky).[3] Používá se i při otravě GHB,[4] ale jeho účinnost je nízká a často naopak přidává další toxické účinky, proto není doporučen pro takovou léčbu.[5]

PředávkováníEditovat

Předávkování způsobuje cholinergní syndrom. Objevuje se nauzea, zvracení, průjem, anorexie, závratě, bolest hlavy a žaludku, pocení, dyspepsie a křeče.[6]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Physostigmine na anglické Wikipedii.

  1. Databáze léků – Státní ústav pro kontrolu léčiv
  2. KATZUNG, Bertram G., Susan Masters, Anthony Trever. Basic and Clinical Pharmacology. [s.l.]: McGraw Hill, 2009. ISBN 978-0-07-160405-5. S. 110. (anglicky) 
  3. POTTER, Samuel O.L. A Handbook of Materia Medica Pharmacy and Therapeutics. London: P. Blakiston's, 1893. Dostupné online. S. 53. (anglicky) 
  4. PMID 12475191
  5. PMID 17453877
  6. Alzheimer Research Forum