Fysostigmin
Fysostigmin (též známý jako eserin, z „éséré“, západoafrického názvu pro kalabarský bob) je parasympatomimetický alkaloid obsažený v kalabarském bobu, semeni puchýřnatce jedovatého (Physostigma venenosum). Působí jako reverzibilní inhibitor acetylcholinesterázy.
| Fysostigmin | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | Fysostigmin |
| Název podle IUPAC | (3aR,8aS)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl-methylkarbamát |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 57-47-6 |
| Klasifikace ATC | S01EB05 V03AB19 |
| ChEMBL ID | CHEMBL94 |
| ChemSpider ID | 5763 |
| PubChem | 5983 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C15H21N3O2 |
| SMILES | CC12CCN(C1N(C3=C2C=C(C=C3)OC(=O)NC)C)C |
| InChI | InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1 |
| Molární hmotnost | 275,346 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | glaukom |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Poprvé byl syntetizován v roce 1935 Percym Lavonem Julianem a Josefem Piklem. Jako léčivo je k dispozici například pod obchodními názvy Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine a Eserine Sulfate (INN: fysostigmin). V Česku je registrován léčivý přípravek Anticholium.[1]
Farmakologie a použití
editovatFysostigmin zasahuje do metabolismu acetylcholinu. Je kovalentním reverzibilním (vazba se uvolňuje hydrolýzou) inhibitorem acetylcholinesterázy, enzymu odpovědného za štěpení acetylcholinu na synaptických štěrbinách nervosvalových plotének.[2] Nepřímo stimuluje nikotinové a muskarinové receptory.
Používá se k léčbě myasthenie gravis, glaukomu, Alzheimerovy choroby a gastroparézy. Zřejmě zlepšuje krátkodobou paměť (Krus et al. 1968). Nedávno[kdy?] se začal používat k léčení ortostatické hypotenze.
Protože je terciárním aminem (a tedy netvoří vodíkové můstky), může procházet přes hematoencefalickou bariéru. Salicylát fysostigminu se používá k léčbě předávkování atropinem, skopolaminem a jinými anticholinergiky.
Fysostigmin je antidotum volby při otravě durmanem obecným a rulíkem zlomocným (protože tyto rostliny obsahují atropin, skopolamin a další podobné látky).[3] Používá se i při otravě GHB,[4] ale jeho účinnost je nízká a často naopak přidává další toxické účinky, proto není doporučen pro takovou léčbu.[5]
Předávkování
editovatPředávkování způsobuje cholinergní syndrom. Objevuje se nauzea, zvracení, průjem, anorexie, závratě, bolest hlavy a žaludku, pocení, dyspepsie a křeče.[6]
Odkazy
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Physostigmine na anglické Wikipedii.
- ↑ Databáze léků – Státní ústav pro kontrolu léčiv
- ↑ KATZUNG, Bertram G., Susan Masters, Anthony Trever. Basic and Clinical Pharmacology. [s.l.]: McGraw Hill, 2009. ISBN 978-0-07-160405-5. S. 110.
- ↑ POTTER, Samuel O.L. A Handbook of Materia Medica Pharmacy and Therapeutics. London: P. Blakiston's, 1893. Dostupné online. S. 53.
- ↑ PMID 12475191
- ↑ PMID 17453877
- ↑ Alzheimer Research Forum
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fysostigmin na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Fysostigmin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
