Furfurylalkohol

chemická sloučenina

Furfurylalkohol, (systematický název (furan-2-yl)methanol, je organická sloučenina obsahující molekulu furanu, na níž je navázána hydroxymethylová skupina. V čisté formě je to čirá kapalina, ovšem delším stáním mění barvu na jantarově žlutou. Je mísitelný s vodou, v takové směsi je však nestabilní. Patří mezi běžná organická rozpouštědla. Při zahřívání s kyselinami za přítomnosti katalyzátoru se polymeruje na polyfurfurylalkohol.

Furfurylalkohol
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(furan-2-yl)methanol
Ostatní názvy2-(Hydroxymethyl)furan
Anglický názevfurfuryl alcohol
Německý názevFurfurylalkohol
Sumární vzorecC5H6O2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS98-00-0
SMILESc1cc(oc1)CO
InChIInChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost98,10 g/mol
Teplota tání−29 °C (244 K)
Teplota varu170 °C (443 K)
Hustota1,128 g/cm3
Rozpustnost ve voděmísitelný
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí65 °C (338 K)
Meze výbušnosti1,8-16,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Furfurylalkohol se průmyslově vyrábí redukcí aldehydu furfuralu, jenž je obvykle získáván z odpadní biomasy jako jsou odzrněné kukuřičné klasy. Díky tomu je furfurylalkohol řazen do „zelené chemie“.

Také se vyrábí disproporcionací furfuralu Cannizzarovou reakcí, kde je dalším produktem kyselina furoová.

Jelikož jde o alkohol, lze jej oxidovat, zde konkrétně na aldehyd furfural a kyselinu 2-furoovou.

Použití

editovat

Furfurylalkohol se nejvíce používá jako monomer pro výrobu furanových pryskyřic, které se používají jako složky cementů a lepidla. K výrobě se používá kysele katalyzovaná polykondenzace. Níže je zobrazen zjednodušený příklad takové reakce:

 

Ostatní použití

editovat

Furfurylalkohol byl používán jako raketové palivo, které hypergolicky reaguje s červenou nebo bílou dýmavou kyselinou dusičnou, která slouží jako oxidační činidlo.[2]

Díky nízké molární hmotnosti může být furfurylalkohol napuštěn do dřeva, kde jej lze polymerizovat a spojit se dřevem za použití tepla, záření anebo kalyzátorů případně dalších látek. Takto upravené dřevo má lepší vlastnosti jako jsou tvrdost a odolnost vůči hmyzu; jako katalyzátor se může použít chlorid zinečnatý, kyselina citronová nebo mravenčí nebo boritany.[3][4]

Související články

editovat

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Furfuryl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. a b Furfuryl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. MUNJAL, N. L. Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant. AIAA Journal. May 1970, s. 980–981. DOI 10.2514/3.5816. 
  3. ALFRED J., Stamm. Wood Technology: Chemical Aspects. Washington: American Chemical Society, 1977. Dostupné online. ISBN 9780841203730. Kapitola Chapter 9, s. 141–149. 
  4. BAYSAL, Ergun; OZAKI, S.Kiyoka; YALINKILIC, MustafaKemal. Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates. Wood Science and Technology. 21 August 2004. DOI 10.1007/s00226-004-0248-2.