Dinitrobenzen

skupina sloučenin

Dinitrobenzeny jsou skupina navzájem izomerních organických sloučenin skládajících se z benzenového jádra a dvou nitroskupin. Existují ve třech izomerech, kterými jsou 1,2-dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen a 1,4-dinitrobenzen; nejrozšířenější je 1,3-dinitrobenzen, jenž se používá na výrobu výbušnin.

Dinitrobenzen
Systematický názevDinitrobenzen
Anglický názevDinitrobenzene
Sumární vzorecC6H4N2O4
Vzhledkrystalická pevná látka (všechny izomery)
Identifikace
Registrační číslo CAS25154-54-5
Vlastnosti
Molární hmotnost168,11 g/mol
Rozpustnost ve voděnerozpustný (všechny izomery)
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

editovat

Všechny dinitrobenzeny jsou krystalické pevné látky. Jejich teploty varu jsou poměrně podobné, teploty tání se však liší výrazněji. Nejvyšší teplotu tání má 1,4-dinitrobenzen, jenž má nejsouměrnější molekulu.

Dinitrobenzeny
Systematický název 1,2-Dinitrobenzen 1,3-Dinitrobenzen 1,4-Dinitrobenzen
Ostatní názvy o-Dinitrobenzen m-Dinitrobenzen p-Dinitrobenzen
Strukturní vzorec      
Registrační číslo CAS 528-29-0 99-65-0 100-25-4
25154-54-5 (Nespecifikované izomery)
PubChem 10707 7452 7492
Chemický vzorec C6H4N2O4
Molární hmotnost 168,11 g/mol
Magnetická susceptibilita -65,98·10−6 cm3/mol -70,53·10−6 cm3/mol -68,30·10−6 cm3/mol
Skupenství pevná látka
Vzhled Bezbarvé krystaly Nažloutlé krystaly Bezbarvé krystaly
Teplota tání 118 °C 89,6 °C 174 °C
Teplota varu 318 °C 297 °C 299 °C[2]
Hustota 1,565 g/cm3 (17 °C)[2] 1,575 g/cm3 (18 °C)[2] 1,625 g/cm3 (18 °C)[2]
Tlak par 0,08 Pa (30 °C)[3] 0,07 Pa (30 °C)[3]
0,34 Pa (50 °C)[3] 0,23 Pa (50 °C)[3]
Rozpustnost Nerozpustné ve vodě
Symboly nebezpečí GHS
 
GHS06
 
GHS08
 
GHS09
R věty R26/27/28-R33-R50/53
S věty S1/2-S28-S36/37-S45-S60-S61

Výroba

editovat

1,3-dinitrobenzen se vyrábí nitrací nitrobenzenu. Reakce probíhá za kyselé katalýzy kyselinou sírovou. Substituční efekt způsobuje, že 93 % produktů nitrace tvoří 1,3-dinitrobenzen, jelikož k nitraci dochází převážně na pozici meta. Orto a para izomer představují jenom 6 %, respektive 1 %.[4]

 

Redukcí 1,3-dinitrobenzenu sulfidem sodným ve vodném roztoku vzniká 3-nitroanilin. Další redukcí železem a kyselinou chlorovodíkovou (HCl) se utváří m-fenylendiamin.[5]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dinitrobenzene na anglické Wikipedii.

  1. a b 1,3-Dinitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c d Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
  3. a b c d FÉLIX-RIVERA, Hilsamar. Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338K temperature range. Thermochimica Acta. 2011, s. 37–43. DOI 10.1016/j.tca.2010.11.034. )
  4. Joachim Buddrus. Grundlagen der organischen Chemie. 3. vyd. Berlin: de Gruyter, 2003. ISBN 3-11-014683-5. S. 360. 
  5. Hans Beyer and Wolfgang Walter. Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. vyd. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 1981. ISBN 3-7776-0356-2. S. 536, 542. 

Externí odkazy

editovat