Otevřít hlavní menu
Nitroskupina

Nitrosloučeniny obsahují ve svých molekulách vazbu C-N, konkrétně jednovaznou nitroskupinu -NO2, která je vázaná na uhlík.

VlastnostiEditovat

 
Nitromethan se používá v některých závodních automobilech

Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.

Charakteristika vazbyEditovat

Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.

ReakceEditovat

Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).

U aromatické elektrofilní substituce je nitroskupina substituentem druhé třídy, tj. usměrňuje substituci do polohy meta (3. uhlík).

PřípravaEditovat

Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kationt NO2+, který elektrofilně napadá uhlovodík.

ZástupciEditovat

  • Nitrobenzenjedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv.
  • Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) – jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech.
  • Nitroglycerin – jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu. (Nitroglycerin nepatří mezi nitrosloučeniny, neboť nitroskupina není vázána na uhlík. Jedná se o ester.)