Diazald
Diazald (N-methyl-N-nitroso-p-toluensulfonamid) je organická sloučenina, používaná na bezpečnou výrobu toxického a nestabilního diazomethanu.[2] Diazald je častěji využívaným prekurzorem diazomethanu než jiné látky, jako N-nitroso-N-methylmočovina, která vykazuje menší tepelnou stabilitu, a N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin, jenž je toxický a mutagenní.
| Diazald | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | N,4-dimethyl-N-nitrosobenzen-1-sulfonamid |
| Sumární vzorec | C8H10N2O3S |
| Vzhled | žlutá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 80-11-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-252-6 |
| PubChem | 6628 |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)N=O |
| InChI | 1S/C8H10N2O3S/c1-7-3-5-8(6-4-7)14(12,13)10(2)9-11/h3-6H,1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 214,24 g/mol |
| Teplota tání | 62 °C (335 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru, petroletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 0,639 mPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H242 H315 H317 H319 H335[1] |
| P-věty | P210 P234 P235 P240 P261 P264+265 P271 P272 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P333+313 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P405 P410 P411 P420 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Po přidání zásady, například hydroxidu sodného nebo draselného, (za 65–70 °C) do roztoku této látky ve směsi vody, diethyletheru a vysokovroucího polárního rozpouštědla (například 2-(2-methoxyethoxy)ethanolu)[3] se N-nitrososulfonamid přemění eliminační reakcí na diazomethan (který se oddělí jako etherový roztok) a sůl kyseliny p-toluensulfonové:
Podobně jako ostatní nitrososloučeniny je diazald tepelně nestálý, protože vazba N–NO je slabá, s disociační energií 140 kJ/mol.[4]
Odkazy editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Diazald na Wikimedia Commons
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diazald na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6628
- ↑ Diazald in Chemical Synthesis, Sigma Aldrich
- ↑ Diazomethane [online]. [cit. 2018-07-27]. Dostupné online.
- ↑ Xiao-Qing Zhu; Wei-Fang Hao; Hui Tang; Chun-Hua Wang; Jin-Pei Cheng. Determination of N−NO Bond Dissociation Energies of N-Methyl-N-nitrosobenzenesulfonamides in Acetonitrile and Application in the Mechanism Analyses on NO Transfer. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 2696–2708. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja0443676. PMID 15725027.