Deoxycytidin
Deoxycytidin (dC) je pyrimidinový nukleosid složený z cytosinu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxythymidin.
Deoxycytidin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on |
Triviální název | Deoxycytidin |
Sumární vzorec | C9H13N3O4 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 951-77-9 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 227,217 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Předpona deoxy- znamená, že deoxycytidin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula cytosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je tedy 2′-deoxycytidin.
V závislosti na počtu fosfátových zbytků tvoří základ nukleotidů deoxycytidinmonofosfátu (dCMP), deoxycytidindifosfátu (dCDP) nebo deoxycytidintrifosfátu (dCTP).
Deoxycytidin se používá jako prekurzor pro 5-aza-2′-deoxycytidin, který je důležitý pro léčbu pacientů s onemocnění krvetvorby (myelodysplastickým syndromem - MDS). Jeho účinek spočívá ve zpomalení buněčného cyklu a potlačení transformace MDS na leukémii.
Složení nukleosidů
editovatČtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:
- deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
- nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin
A
a guaninG
) a dvě pyrimidinové (thyminT
a cytosinC
).
Složení nukleotidů
editovatNukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.
Nukleosid deoxycytidin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxycytidinmonofosfát, deoxycytidindifosfát nebo deoxycytidintrifosfát.
Složení DNA
editovatPrimární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.
Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).
Související články
editovat- deoxyadenosin (dA)
- deoxyguanosin (dG)
- deoxythymidin (dT)
- DNA
- RNA
Reference
editovatV tomto článku byly použity překlady textů z článků Desoxycytidin na německé Wikipedii a Deoxycytidine na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu deoxycytidin na Wikimedia Commons