Amfifilie

Amfifilie (ze starořeckého ἀμφί amphí "na obou stranách" a φίλος phílos "milující") znamená oba milující a je to termín používaný především v biochemii. Amfifilní nebo také amfipatické jsou takové molekuly, které jsou zároveň hydrofilní i hydrofobní. To je způsobeno tím, že obsahují jak hydrofilní, tak hydrofobní oblasti. Jsou proto rozpustné v polárních i nepolárních rozpouštědlech.

Důležitou vlastností amfifilních látek je tvorba micel, lipozomů a lipidové dvouvrstvy v biomembráně.

Důležitými amfifilními látkami jsou:

Mýdla, směsi organických látek se schopností vázat nečistoty
Detergenty, se schopností převádět nečistoty obsahující nepolární sloučeniny do roztoku.
Emulgátory, například lecitin
Fosfolipidy, hlavní složka buněčných membrán

Struktura

Amfifilní molekuly obsahují jak hydrofilní, tak hydrofobní skupiny.

Hydrofilní skupiny

Hydrofilní skupiny se dělí na aniontové, kationtové a polární skupiny:

Aniontové skupiny
- karboxyláty: RCO₂⁻
- sulfáty: RSO₄⁻
- sulfonáty: RSO₃⁻
- fosfáty: RPO₄⁻
Kationtové skupiny
- amonné skupiny: RNH₃⁺

Polární skupiny
- alkoholy s dlouhými alkylovými řetězci R, jako je diacylglycerol (DAG) nebo oligoethylenglykoly

Hydrofobní skupiny

Hydrofobní skupiny jsou nejčastěji dlouhé uhlovodíkové řetězce ve formě CH₃(CH₂)_n, n > 4.

Počet skupin

Amfifilní sloučeniny mají často několik hydrofilních a několik hydrofobních částí. Proto se některé amfifilní sloučeniny rozpouštějí jak ve vodě tak do určité míry i v nepolárních organických rozpouštědlech.

Při umístění do nemísitelného systému, sestávajícího z vodních a organických rozpouštědel, se amfifilní sloučenina může rozdělit mezi obě fáze.

Fosfolipidy

Molekula fosfolipidu. Vlevo nepolární hydrofobní mastné kyseliny a vpravo hydrofilní polární fosfát.

Fosfolipidy mají polární hydrofilní hlavu tvořenou polárními fosfáty a nepolární hydrofobní ocas tvořený mastnými kyselinami. Jsou jednou z nejdůležitějších amfifilních sloučenin, neboť jsou v živých organismech základní složkou biomembrán, kde vytvářejí fosfolipidovou dvouvrstvu. Tato dvojitá vrstva, ve které hydrofobní část směřuje dovnitř a hydrofilní část ven umožňuje polopropustnost biomembrány a další její pro život nezbytné vlastnosti.

Ačkoli fosfolipidy jsou hlavními složkami biomembrán, existují další amfifilní látky, jako je cholesterol a glykolipidy, které jsou v těchto strukturách obsaženy a ovlivňují jejich fyzikální a biologické vlastnosti.

Fosfolipidová dvouvrstva vytvářející biomembránu.

Další příklady

Biologické sloučeniny (fosfolipidy, cholesterol, glykolipidy, mastné kyseliny, žlučové kyseliny, saponiny, lokální anestetika).
Povrchově aktivní látky na bázi mýdla. Mýdlo je zároveň polární a mísí se proto s vodou, zároveň hydrofobní, a proto na sebe váže oleje nebo tuky. Je tak schopné odstranit mastnotu z pokožky nebo oděvů.
Povrchově aktivní látky na bázi uhlovodíků. Například dodecylsulfát sodný (aniontový), benzalkoniumchlorid (kationtový), kokamididopropyl betain (zwitterionický) a oktan-1-nol (alkohol s dlouhým řetězcem, neiontový).
Proteiny Aβ tvoří antiparalelní β-listy, které jsou silně amfifilní, a které se agregují za vzniku toxických oxidačních fibril Aβ.
Antimikrobiální peptidy (AMP). Čím vyšší amfifilie, tím větší antibakteriální vlastnosti.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Amphiphilie na německé Wikipedii a Amphiphile na anglické Wikipedii.