ANTU

chemická sloučenina
(přesměrováno z 1-(1-naftyl)-2-tiourea)

ANTU (α-naftylthiomočovina, též (1-naftyl)thiomočovina nebo Dirax, systematický název 1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid) je vysoce toxická organická sloučenina používaná jako rodenticid. Způsobuje edém plic a má relativně selektivní toxicitu pro potkany.[2] Za běžných podmínek se jedná o bílý krystalický prášek bez zápachu. Technický produkt je modrošedý.[3]

ANTU
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid
Ostatní názvyα-naftylthiomočovina, (1-naftyl)thiomočovina, Dirax
Anglický názevα-Naphthylthiourea, naphthalen-1-ylthiourea
Německý názevAlpha-Naphthylthioharnstoff
Sumární vzorecC11H10N2S
Vzhledbílá až bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS86-88-4
PubChem736366
SMILESC1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=S)N
S=C(N)Nc2cccc1ccccc12
InChIInChI=1S/C11H10N2S/c12-11(14)13-10-7-3-5-8-4-1-2-6-
9(8)10/h1-7H,(H3,12,13,14)
Vlastnosti
Molární hmotnost202,28 g/mol
Teplota tání197,8 °C (471,0 K)
Teplota varurozklad
Rozpustnost ve vodě60 mg/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
aceton 2,43 g/100 ml, triethylenglykol 8,6 g/100 ml
Tlak páry8,8×10−4 Pa
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutínehořlavá
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

editovat

Podobně jako ostatní thiomočovinové deriváty lze i ANTU vyrobit několika způsoby. Běžně se používá reakce 1-naftylaminuthiokyanátem amonným:[4]

[C10H7NH3]Cl + NH4SCN → C10H7NHC(S)NH2 + NH3 + HCl

Toto látku lze také získat z 1-naftylisothiokyanátu a amoniaku:

C10H7NCS + NH3 → C10H7NHC(S)NH2

Bezpečnost

editovat

Alfa-naftylthiomočovina je toxická při vdechnutí, požití nebo kontaktu s kůží, ačkoli otrava můlže nastat se zpožděním. Koncentrace kolem 100 mg/m3 může být život ohrožující, smrtelná dávka pro člověka je kolem 4 g/kg[5]

Externí odkazy

editovat

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-Naphthylthiourea na anglické Wikipedii.

  1. a b 1-(1-Naphthyl)-2-thiourea. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Sipahi EY, Ozel Tekin I, Comert M, Barut F, Ustun H, Sipahi TH. Oxidized low-density lipoproteins accumulate in rat lung after experimental lung edema induced by alpha- naphthylthiourea (ANTU). Pharmacological Research. 2004 Dec;50(6):585-91. PMID 15501696
  3. alpha-NAPHTHYLTHIOUREA - ICSC: 0973
  4. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V16 987 (1995)
  5. Hazardous substance fact sheet- alpha Naphthylthiourea. (2001). In N. J. d. o. h. a. s. services (Ed.).http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0051.pdf (accessed 01-04-14)