ANTU
ANTU (α-naftylthiomočovina, též (1-naftyl)thiomočovina nebo Dirax, systematický název 1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid) je vysoce toxická organická sloučenina používaná jako rodenticid. Způsobuje edém plic a má relativně selektivní toxicitu pro potkany.[2] Za běžných podmínek se jedná o bílý krystalický prášek bez zápachu. Technický produkt je modrošedý.[3]
ANTU | |
---|---|
strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 1-(1-naftyl)-2-thiokarbonyldiamid |
Ostatní názvy | α-naftylthiomočovina, (1-naftyl)thiomočovina, Dirax |
Anglický název | α-Naphthylthiourea, naphthalen-1-ylthiourea |
Německý název | Alpha-Naphthylthioharnstoff |
Sumární vzorec | C11H10N2S |
Vzhled | bílá až bezbarvá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 86-88-4 |
PubChem | 736366 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=S)N S=C(N)Nc2cccc1ccccc12 |
InChI | InChI=1S/C11H10N2S/c12-11(14)13-10-7-3-5-8-4-1-2-6- 9(8)10/h1-7H,(H3,12,13,14) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 202,28 g/mol |
Teplota tání | 197,8 °C (471,0 K) |
Teplota varu | rozklad |
Rozpustnost ve vodě | 60 mg/100 ml |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | aceton 2,43 g/100 ml, triethylenglykol 8,6 g/100 ml |
Tlak páry | 8,8×10−4 Pa |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Teplota vzplanutí | nehořlavá |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
editovatPodobně jako ostatní thiomočovinové deriváty lze i ANTU vyrobit několika způsoby. Běžně se používá reakce 1-naftylaminu s thiokyanátem amonným:[4]
[C10H7NH3]Cl + NH4SCN → C10H7NHC(S)NH2 + NH3 + HCl
Toto látku lze také získat z 1-naftylisothiokyanátu a amoniaku:
C10H7NCS + NH3 → C10H7NHC(S)NH2
Bezpečnost
editovatAlfa-naftylthiomočovina je toxická při vdechnutí, požití nebo kontaktu s kůží, ačkoli otrava můlže nastat se zpožděním. Koncentrace kolem 100 mg/m3 může být život ohrožující, smrtelná dávka pro člověka je kolem 4 g/kg[5]
Odkazy
editovatExterní odkazy
editovat- Obrázky, zvuky či videa k tématu ANTU na Wikimedia Commons
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-Naphthylthiourea na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1-(1-Naphthyl)-2-thiourea. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Sipahi EY, Ozel Tekin I, Comert M, Barut F, Ustun H, Sipahi TH. Oxidized low-density lipoproteins accumulate in rat lung after experimental lung edema induced by alpha- naphthylthiourea (ANTU). Pharmacological Research. 2004 Dec;50(6):585-91. PMID 15501696
- ↑ alpha-NAPHTHYLTHIOUREA - ICSC: 0973
- ↑ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V16 987 (1995)
- ↑ Hazardous substance fact sheet- alpha Naphthylthiourea. (2001). In N. J. d. o. h. a. s. services (Ed.).http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0051.pdf (accessed 01-04-14)