Vanadylacetylacetonát

chemická sloučenina

Vanadylacetylacetonát je komplexní organická sloučenina se vzorcem VO(acac)2, kde acac je konjugovaná zásada acetylacetonu. Je to modrozelená pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Molekula je tvořena vanadylovým kationtem, VO2+, navázaným na dva acetylacetonátové ligandy, acac, přes dvojice atomů kyslíku. Podobně jako jiné elektricky neutrální acetylacetonátové komplexy je nerozpustný ve vodě.

Vanadylacetylacetonát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevoxobis(2,4-pentandionáto)vanad
Sumární vzorecC10H14O5V
Vzhledmodrozelená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS3153-26-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)221-590-8
PubChem16217092
SMILESCc([o+]1)cc(C)o[V-3]12(#[O+])oc(C)cc(C)[o+]2
InChIInChI=1S/2C5H8O2.O.V/c2*1-4(6)3-5(2)7;;/h2*3,6H,1-2H3;;/b2*4-3+;;
Vlastnosti
Molární hmotnost265,16 g/mol
Teplota tání258 °C (531 K)
Hustota1,50 g/cm3
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v methanolu, ethanolu, dichlormethanu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

editovat

Tato látka se připravuje z vanadičitých sloučenin, jako je síran vanadičitý:[2]

Také jej lze získat redoxní reakcíoxidu vanadičného. Část acetylacetonu se přitom oxiduje na acetanhydrid.[2]

Struktura a vlastnosti

editovat

Vanadylacetylacetonát má strukturu čtvercové pyramidy s krátkou vazbou V=O. Jedná se o slabou Lewisovu kyselinu, která tvoří adukty s pyridinem a methylaminem.[2]

Použití

editovat

Vanadylacetylacetonát se používá v organické syntéze jako katalyzátor epoxidace allylalkoholu a jeho derivátů terc-butylhydroperoxidem (TBHP). Systém VO(acac)2–TBHP epoxiduje geraniol pouze na allylové skupině, zatímco s druhou alkenylovou skupinou nereaguje, na rozdíl od kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, která reaguje s oběma alkenyly. TBHP oxiduje VO(acac)2 na vanadičnou sloučeninu, která se koordinuje s alkoholovou skupinou substrátu a s hydroperoxidem, díky čemuž epoxidace probíhá na dvojné vazbě, která je blíže k místu, na kterém ke koordinaci dochází.[3][4]

Reference

editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vanadyl acetylacetonate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Vanadyl acetylacetonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c Richard A. Rowe; Mark M. Jones. Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate). Inorganic Syntheses. 1957, s. 113–116. ISBN 978-0-470-13236-4. DOI 10.1002/9780470132364.ch30. 
  3. Itoh Takashi; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda; Shiichiro Teranishi. Vanadium-catalyzed epoxidation of cyclic allylic alcohols. Stereoselectivity and stereocontrol mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 159–169. 
  4. Bryant E. Rossiter; Hsyueh-Liang Wu; Toshikazu Hirao. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007-03-15. Kapitola Vanadyl Bis(acetylacetonate). 

Externí odkazy

editovat