Kyselina m-chlorperoxybenzoová

chemická sloučenina

Kyselina meta-chlorperoxybenzoová (též kyselina m-chlorperoxybenzoová) je karboxylová peroxokyselina často používaná v organické syntéze jako oxidační činidlo. Obvykle se upřednostňuje před ostatními peroxokyselinami, protože se snáze skladuje. Mezi hlavní způsoby jejího použití patří přeměna ketonů na estery (Baeyerova-Villigerova oxidace), epoxidace alkenů (Priležajevova reakce), přeměna silylenoletherů na silyl α-hydroxyketony (Rubottomova oxidace), oxidace thioetherů na sulfoxidy a sulfony a oxidace aminů na aminoxidy.[2] Je to silné oxidační činidlo, které při styku s hořlavými látkami může způsobit požár.

Kyselina m-chlorperoxybenzoová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina 3-chlorbenzenkarboperoxová
Ostatní názvy Kyselina 3-chlorperoxybenzoová, kyselina meta-chlorperoxybenzoová
Anglický název meta-Chloroperoxybenzoic acid
Sumární vzorec C7H5ClO3
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 213-322-3
PubChem
SMILES ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
InChI 1/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost 172,57 g/mol
Teplota rozkladu 92 až 94 °C (365 až 367 K)
Disociační konstanta pKa 7,57
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS03 – oxidační látky
GHS03
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H226 H314 H318 H335
P-věty P210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P272 P280 P301+330+331 P302+352 P303 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P361 P353
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

PřípravaEditovat

Kyselina m-chlorperoxybenzoová se dá připravit reakcí m-chlorbenzoylchloridu s peroxidem vodíku za přítomnosti síranu hořečnatého, hydroxidu sodného a 1,4-dioxanu a následným okyselením.

Dostupnost a čistotaEditovat

Jako čistá látka může kyselina m-chlorperoxybenzoová vybouchnout při nárazu nebo dotekem s jiskrami. Z tohoto důvodu se prodává jako méně než 72% směs.[2] Peroxykyselina může být přečištěna promytím komerčního materiálu mírně zásaditým pufrem a následným sušením.[3] Peroxykyseliny jsou obecně o něco slabší než odpovídající karboxylové kyseliny a tak lze zvýšit jejich čistotu opatrným pozměněním pH. Čistá kyselina je dostatečně odolná vůči rozkladu, pokud je skladována při nízkých teplotách v plastových nádobách.

V případech, kdy musí být známa přesná koncentrace kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, může být vzorek titrován za účelem zjištění přesné koncentrace aktivního oxidačního činidla.

Příklad reakceEditovat

Na následujícím obrázku je znázorněna reakce kyseliny cyklohexenu s kyselinou meta-chlorperoxybenzoovou za vzniku epoxidu:

 

Cis nebo trans izomerie alkenového výchozího materiálu zůstává zachována.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku meta-Chloroperoxybenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b 3-Chloroperoxybenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b 3-Chloroperoxybenzoic acid [online]. Organic Chemistry Portal. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Armarego, W. L. F.; PERRIN, D. D. Purification of Laboratory Chemicals. 4th. vyd. Oxford: Butterworth-Heinemann, 1996. ISBN 0-7506-3761-7. S. 145. (anglicky)