Sulfony

sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou

Sulfony jsou sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou, na níž jsou navázány dva uhlíkové stomy. Centrální atom síry je ke dvěma kyslíkům vázán dvojnými vazbami a dvěma jednoduchými vazbami na uhlíkové atomy, které jsou většinou součástí skupin odvozených od uhlovodíků či jejich derivátů.[1]

Obecný strukturní vzorec sulfonu
Model molekuly methylsulfonylmethanu (dimethylsulfonu)

VýrobaEditovat

Sulfony se obvykle vyrábějí oxidací thioetherů, přičemž se tvoří sulfoxidové meziprodukty; příkladem může být oxidace dimethylsulfidu na dimethylsulfoxid, jenž je dále oxidován na methylsulfonylmethan (také nazývaný dimethylsulfon).[1]´Při Rambergově-Bäcklundově reakci a Juliově olefinaci se sulfony mění na alkeny za eliminace oxidu siřičitého[2]

V průmyslu se často používá sulfolan, sloučenina s cyklickou molekulou se vzorcem (CH2)4SO2. Tato látka se obvykle získává adicí oxidu siřičitého na buta-1,3-dien a následnou hydrogenací vzniklého sulfolenu.[3]

Výroba sulfonylacíEditovat

Za podmínek vhodných pro Friedelovy-Craftsovy reakce mohou areny reagovat se sulfonylhalogenidy a anhydridy sulfonových kyselin za vzniku sulfonů. Jako katalyzátory se nejčastěji používají AlCl3, FeCl3, GaCl3, BF3, SbCl5, BiCl3 a Bi(OTf)3.[4][5]

Při vnitromolekulární Friedel–Craftsově cyklizaci se používá 2-fenyl-ethan-1-sulfonylchlorid, 3-fenyl-propan-1-sulfonylchlorid a nebo 4-fenyl-butan-1-sulfonylchlorid zahřívaný v nitrobenzenu za přítomnosti AlCl3.[6] Reakce podobné Friedel–Craftsovým probíhají také u sulfenylchloridu a sulfinylchloridu, přičemž se vytváří sulfidy respektive sulfoxidy.[7]

PoužitíEditovat

Jako rozpouštědlaEditovat

Sulfolan se používá k extrakci mnoha významných sloučenin z ropy.[3]

Výroba polymerůEditovat

Bylo vyvinuto několik polymerů, které mají v molekulách sulfonové skupiny. Tyto materiály se vyznačují značnou odolností vůči oxidaci, korozi a vysokým teplotám.[8] Prekurzory těchto polymerů jsou například bisfenol S a 4,4'-dichlordifenylsulfon.

FarmakologieEditovat

K sulfonům používaným na výrobu léků patří mimo jiné dapson, jenž byl dříve používán k léčbě lepry, Duhringovy nemoci a tuberkulózy. Některé jeho deriváty, například promin, byly také zkoumány nebo dokonce využity v medicíně, ovšem celkově jsou sulfony jako skupina léčiv méně významné než sulfonamidy.[9][10]

NázvoslovíEditovat

Sulfony jsou často zaměňovány se sulfonamidy, které však mají na atom síry navázaný jeden atom uhlíku a jeden atom dusíku, zatímco u sulfonů jsou na něj navázány dva uhlíkové atomy; mechanismy působení těchto dvou skupin látek jsou rovněž odlišné.

Obdobné sloučeninyEditovat

Obdobami sulfonů jsou selenony a tellurony, u nichž je atom síry ze sulfonu nahrazen selenem případně tellurem.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfone na anglické Wikipedii.

  1. a b HORNBACK, Joseph. Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole, 2006. ISBN 978-0-534-38951-2. (anglicky) 
  2. CAREY, Francis A.; SUNDBERG, Richard J. Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68354-6. (anglicky) 
  3. a b FOLKINS, Hillis O. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI:10.1002/14356007.a03_475. Kapitola Benzene. (anglicky) 
  4. Truce, W. E.; VRIESEN; C. W. Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes. Journal of the American Chemical Society. 1953, s. 5032–5036. DOI:10.1021/ja01116a043. (anglicky) 
  5. RÉPICHET, S.; LE ROUX, C.; HERNANDEZ, P.; DUBAC, J.; DESMURS, J. R. Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes. The Journal of Organic Chemistry. 1999, s. 6479–6482. DOI:10.1021/jo9902603. (anglicky) 
  6. Truce, W. E.; MILIONIS, J. P. Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 974–977. DOI:10.1021/ja01124a031. (anglicky) 
  7. Fujisawa, T.; KAKUTANI, M.; KOBAYASHI, N. On the Reaction of p-Toluenesulfinyl Chloride with Anisole. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1973, s. 3615–3617. DOI:10.1246/bcsj.46.3615. (anglicky) 
  8. FINK, Johannes. High Performance Polymers. Norwich: William Andrew, 2008. ISBN 978-0-8155-1580-7. (anglicky) 
  9. CRAIG, Charles R.; STITZEL, Robert E. Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0-7817-3762-3. (anglicky) 
  10. DRILL, Victor Alexander; DI PALMA, Joseph R. Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill, 1971. ISBN 978-0-07-017006-3. (anglicky)