Otevřít hlavní menu

Trimethylamin

organická sloučenina
(přesměrováno z Trimetylamin)

Trimethylamin (zkráceně TMA) je organická sloučenina a nejjednodušší terciární amin. Při pokojové teplotě je v plynném skupenství, ale obvykle se prodává zkapalněný v tlakových lahvích nebo jako 40% vodný roztok. Je zásaditý a lze jej snadno protonovat za vzniku trimethylamoniového kationtu. Trimethylamin je dobrý nukleofil, tato vlastnost je základem většiny jeho využití.

Trimethylamin
strukturní vzorec

strukturní vzorec

kuličkový model molekuly

kuličkový model molekuly

kalotový model molekuly

kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název N,N-dimethylmethanamin
Anglický název trimethylamine
Německý název Trimethylamin
Funkční vzorec (CH3)3N
Sumární vzorec C3H9N
Vzhled bezbarvý zapáchající plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES CN(C)C
InChI 1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 59,11 g/mol
Teplota tání -117,2 °C (156,0 K)
Teplota varu 3-7 °C (276-280 K)
Hustota 0,67 g/cm3 (0 °C)
Disociační konstanta pKb 4,19
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H220 H315 H318 H332 H335
P-věty P210 P261 P280 P305 P338 P351
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý (F+)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R12 R20 R37/38 R41
S-věty S2 S16 S26 S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylamin je produktem rozkladu organické hmoty a v lidském těle je vytvářen střevní mikroflórou ze složek potravy jako jsou cholin a karnitin. Také je to hlavní látka způsobující zápach z úst a zápach spojovaný s hnitím masa a některými infekcemi.

VýrobaEditovat

TMA se vyrábí katalyzovanou reakcí methanoluamoniakem[1]:

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Při této reakci vznikají také dimethylamin a methylamin.

Trimethylamin se také vyrábí reakcí chloridu amonného a paraformaldehydu:

9 (CH2O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N·HCl + 3n H2O + 3n CO2

PoužitíEditovat

Trimethylamin se používá při výrobě cholinu, inhibitorů růstu rostlin, herbicidů, zásaditých anexů a mnoha barviv.[2]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylamine na anglické Wikipedii.

  1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16_535
  2. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 3rd. vyd. [s.l.]: [s.n.], 2011. ISBN 978-0-9522674-3-0. S. 9362. (anglicky)