Izoprenoidy

(přesměrováno z Terpenoid)

Izoprenoidy představují rozsáhlou skupinu organických látek, nejčastěji rostlinného původu. Základní strukturou jsou 2 a více izoprenových jednotek. Izopren je 2-metylbuta-1,3-dien. Mezi izoprenoidy patří silice; což jsou prchavé, aromatické kapaliny, izolují se z květů rostlin; pryskyřice, což jsou tuhé látky, které vznikají oxidací silic; a balzámy, což jsou polotuhé směsi silic a pryskyřic.

Izopren

Izoprenoidy se dělí na terpenoidy a steroidy.

TerpenoidyEditovat

Terpenoidy obsahují celistvý počet izoprenových jednotek, mají lipofilní charakter, chemicky jsou to buď čisté uhlovodíky nebo jejich oxoderiváty. Podle počtu izoprenových jednotek se dělí na:

  • Hemiterpeny – základem je 1 izoprenová jednotka (isopren), v přírodě se volně nevyskytují.
  • Monoterpeny – základem jsou 2 isoprenové jednotky. Jsou těkavé, vonné, obsaženy hlavně v silicích.
Myrcen – silice obsažená v chmelu a vavřínu
Limonen – silice citronová, pomerančová
Alfa-pinen a beta-pinen – hlavní složky terpentýnu
Geraniol – v růžovém oleji
Menthol – součást silice máty peprné
  • Seskviterpeny – základem jsou 3 izoprenové jednotky, jsou obsaženy hlavně v rostlinných materiálech.
Kadinen – obsažen v jalovci
Selinen – obsažen v celeru
Humulen – obsažen ve chmelu
  • Diterpeny – základem jsou 4 izoprenové jednotky.
Vitamín A (retinol)
  • Triterpeny – základem je 6 izoprenových jednotek. Jejich modifikací vznikají steroidy.
Skvalen – živočišný charakter (v játrech žraloků)
Beta–karotenprovitamin A (jeho štěpením nevznikají dvě molekuly vitamínu A, jak je mnohokrát chybně uvedeno)
  • Polyterpeny – obsahují několik stovek izoprenových jednotek. Mezi přírodní zástupce patří:
Přírodní kaučuk – pružný, využívá se v gumárenství
Gutaperča – nepružná, využívá se v elektrotechnice

SteroidyEditovat

Steroidy jsou bezbarvé krystalické látky rozpustné v organických rozpouštědlech. Vznikají oxidací terpenů. Jsou to přírodní látky se značným fyziologickým účinkem. Z hlediska chemie se jedná o alkoholy, alkaloidy, hormony, vitamíny, kyseliny. Strukturní základ je tetracyklický steran