Otevřít hlavní menu

Seskviterpeny

terpeny skládající se ze tří isoprenových jednotek

Seskviterpeny (molekulární vzorec C15H24) jsou terpeny, skládající se ze tří isoprenových jednotek. Stejně jako monoterpeny mohou mít acyklickou i cyklickou strukturu. Biochemickou modifikací (např. oxidace či změna molekulového uspořádání) mohou vzniknout deriváty - seskviterpenoidy.

Vyskytují se ve formě humulenu (v silicích chmelu), v kyselině abscisové, která způsobuje stárnutí a opadávání listu, a také se vyskytují v éterických olejích.

Obsah

Acyklické seskviterpenyEditovat

 
Farnesyl pyrofosfát

Při reakci geranyl pyrofosfátu s isopentenyl pyrofosfátem vznikne patnáctiuhlíkový farnesyl pyrofosfát, což je mezičlánek při biosyntéze seskviterpenů jako je farnesen, ze kterého může oxidací vzniknout farnesol.

Monocyklické seskviterpenyEditovat

Se vzrůstající délkou řetězce a další dvojnou vazbou také vzrůstá možnost zacyklení řetězce. Existuje mnoho cyklických seskviterpenů. Běžně se vyskytují seskviterpeny se šestiuhlíkovým cyklem, jako např. zingiberen (základní složka zázvorového oleje), řetězec však může být zacyklen i od jednoho konce k druhému, tzv. makrocykl, což je případ humulenu.

Bicyklické seskviterpenyEditovat

 
δ-kadinen

Kromě běžných šestiuhlíkových cyklů (např. kadinen) existují seskviterpeny s devítiuhlíkovým cyklem spojeným s cyklobutanem (karyofylen). Dalším odsycením řetězce vzniknou aromatické bicykly, např. vetivazulen a guaiazulen.

Tricyklické seskviterpenyEditovat

Přidáním třetího cyklu se rozmanitost struktur ještě více rozšíří. Mezi tricyklické seskviterpeny patří např. longifolen, kopaen a patchoulol.

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sesquiterpene na anglické Wikipedii.