Propylenoxid

chemická sloučenina

Propylenoxid (systematický název epoxypropan) je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3CHCH2O. Tato bezbarvá těkavá kapalina se průmyslově vyrábí ve velkých množstvích, hlavní oblastí použití je výroba polyetherových polyolů pro polyuretanové plasty. Jedná se o chirální epoxid, běžně se používá racemická směs.

Sloučenina se někdy označuje jako 1,2-propylenoxid (1,2-epoxypropan) kvůli odlišení od svého izomeru 1,3-propylenoxidu známějšího jako oxetan.

VýrobaEditovat

Průmyslová výroba propylenoxidu začíná propylenem. Používají se dva obecné postupy, jeden je založen na hydrochloraci a druhý na oxidaci.[1] V roce 2005 se zhruba polovina světové produkce vyráběla chlorhydrinovou technologií a polovina oxidační cestou. Druhý z postupů postupně nabývá na významu.

Hydrochlorační cestaEditovat

Tradičním postupem je konverze propylenu na chlorpropanoly:

 

Reakcí vzniká směs 1-chlor-2-propanolu a 2-chlor-1-propanolu, která se následně dehydrochloruje. Například:

 

Často se pro pohlcování chloru používá vápno.

Kooxidace propylenuEditovat

Druhou obecnou cestou je kooxidace organických sloučenin propylen s isobutenem nebo ethylbenzenem. Za přítomnosti katalyzátoru probíhá vzdušná oxidace propylenu s ethylbenzenem takto:

CH3CH=CH2 + Ph-CH2CH3 + O2 → CH3CHCH2O + Ph-CH=CH2 + H2O

Koprodukty těchto reakcí, t-butylalkohol nebo styren, jsou užitečnými surovinami pro jiné produkty. Například t-butylalkohol reaguje s methanolem na MTBE, aditivum do benzinu. Před zavedením zákazu MTBE byla hlavní výrobní cestou výroba z isobutenu a propylenu.

Oxidace propylenuEditovat

V dubnu 2003 byla (ve firmě Sumitomo Chemical, v první japonské továrně na výrobu propylenoxidu) do komerčního provozu uvedena nová metoda založená na oxidaci kumenu bez významné produkce jiných látek.[2] Tato metoda je variací procesu POSM (kooxidace), užívající kumenhydroperoxid namísto ethylbenzenhydroperoxidu a recykluje koprodukt (alfa-hydroxykumen) dehydratací a hydrogenací zpět na kumen.

V procesu HPPO vyvinutém firmami BASF a Dow Chemical se propylen oxiduje peroxidem vodíku:

CH3CH=CH2 + H2O2 → CH3CHCH2O + H2O

V tomto procesu nevznikají žádné vedlejší produkty kromě vody. Zahájení výroby bylo plánováno od roku 2008 v Antverpách.[3]

PoužitíEditovat

Přibližně 60 až 70 % propylenoxidu se převádí na polyetherpolyoly pro výrobu polyuretanových plastů.[4] Asi 20 % se hydrolyzuje na propylenglykol v procesu urychlovaném kyselým nebo zásaditým katalyzátorem. Dalšími důležitými produkty jsou polypropylenglykol, propylenglykolethery a propylenkarbonát.

Historická a okrajová použitíEditovat

Dříve se propylenoxid používal jako závodní palivo, jeho použití však bylo pravidly National Hot Rod Association z bezpečnostních důvodů zakázáno. Používá se také v termobarických zbraních a při plynové likvidaci mikrobů.

Plynová dezinfekceEditovat

Americká FDA schválila od 1. září 2007 použití propylenoxidu k pasterizaci syrových mandlí, a to po řadě incidentů s kontaminací mandlí salmonelou v sadech.[5]

ČiřidloEditovat

Propylenoxid se běžně používá při preparaci biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii. Aplikuje se při čiření vzorků alkoholu použitého pro dehydrataci. Proces lze rozdělit do dvou fází; v první se stejné objemy ethanolu a propylenoxidu přidají na 5 minut, poté se čtyřikrát aplikuje čistý propylenoxid, pokaždé na 10 minut.

BezpečnostEditovat

Propylenoxid je pravděpodobný lidský karcinogen.[6]

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propylene oxide na anglické Wikipedii.

  1. Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a22_239Article Online Posting Date: June 15, 2000
  2. Summary of Sumitomo process from Nexant Reports [online]. [cit. 2007-09-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-01-17. 
  3. Alex Tullo. Dow, BASF to build Propylene Oxide. Chemical & Engineering News. 2004, roč. 82, čís. 36, s. 15. Dostupné online. 
  4. Usage of proplyene oxide, from Dow Chemical [online]. [cit. 2007-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-15. 
  5. AGRICULTURAL MARKETING SERVICE, USDA. Almonds Grown in California; Outgoing Quality Control Requirements. Federal Register. 30 March 2007, roč. 72, čís. 61, s. 15,021–15,036. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-28. 
  6. Safety data for propylene oxide [online]. [cit. 2010-01-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-10-14. 

Externí odkazyEditovat