o-kresol
o-Kresol (tj. ortho-kresol; systematický název 2-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH3C6H4OH). Tato bezbarvá pevná látka se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer m-kresolu a p-kresolu.
| o-kresol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylfenol |
| Ostatní názvy | o-kresol, 2-methylhydroxybenzen |
| Funkční vzorec | C6H4OH-2-CH3 |
| Sumární vzorec | C7H8O |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 95-48-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-423-8 |
| PubChem | 335 |
| ChEBI | 28054 |
| SMILES | Cc1ccccc1O |
| InChI | 1/C7H8O/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5,8H,1H3 |
| Číslo RTECS | GO6300000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,14 g/mol |
| Teplota tání | 31 °C (304 K)[1] |
| Teplota varu | 191 °C (464 K)[1] |
| Hustota | 1,047 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Viskozita | 3,035 mPa.s (50 °C)[1] |
| Index lomu | 1,553 (20 °C)[1] |
| Disociační konstanta pKa | 10,287[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 2,59 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, acetonu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v tetrachlormethanu, benzenu a rostlinných olejích[1] |
| Tlak páry | 33 Pa[1] |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,74×105 μm3/g |
| Povrchové napětí | 36,90 mN/m (50 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −3696 kJ/mol[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H301 H311 H314[1] |
| P-věty | P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 81 °C (354 K)[1] |
| Teplota vznícení | 555 °C (828 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba editovat
o-Kresol se, spolu s řadou dalších látek, získával z uhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Průmyslově se vyrábí methylací fenolu pomocí methanolu za katalýzy oxidy kovů:
- C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2O
Vícenásobnou methylací vznikají xylenoly.
Dalšími způsoby jsou oxidační dekarboxylace kyseliny salicylové, oxygenace toluenu a hydrolýza 2-chlortoluenu.
Použití editovat
o-Kresol se většinou používá na přípravu dalších sloučenin. Chlorací a esterifikací se z něj vyrábějí herbicidy jako jsou kyselina 2-methyl-4-chlorfenoxyoctová. Nitrací vzniká dinitrokresol. Kolbeho–Schmittovou karboxylací se tvoří kyselina o-kresotinová, meziprodukt při výrobě léčiv. Alkylací o-kresolu propenem vzniká karvakrol, složka silice dobromysli.
Výskyt editovat
o-Kresol je obsažen v kastoreu, výměšku análních pachových žláz bobrů. Také se nachází v cigaretovém kouři.[2]
Odkazy editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu o-kresol na Wikimedia Commons - o-CRESOL (ICSC)
- Environmental Science - SMILES Examples Notations Archivováno 11. 10. 2008 na Wayback Machine.
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku o-Cresol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s o-Cresol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R. Talhout; T. Schulz; E. Florek; J. van Benthem; P. Wester; A. Opperhuizen. Hazardous compounds in tobacco smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, s. 613–628. DOI 10.3390/ijerph8020613. PMID 21556207.