Methylisokyanát

chemická sloučenina

Methylisokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methylkarbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.

Methylisokyanát
Methyl isocyanate.svg
Methyl-isocyanate-3D-vdW.png
Obecné
Systematický název methylisokyanát
Ostatní názvy MIC
Anglický název methyl isocyanate, isocyanatomethane, methyl carbylamine
Sumární vzorec C2H3NO
Vzhled bezbarvý
Identifikace
Registrační číslo CAS
ChEBI
SMILES O=C=NC
InChI 1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 57,051 g/mol
Teplota tání −45 °C
Teplota varu 39.5 °C
Hustota 0.9230 g/cm3 při 27 °C
Struktura
Dipólový moment 2.8 D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H314 H330 H351 H332 H302 H400
R-věty R20/22 R26 R34 R40 R50
S-věty S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
W
Teplota vzplanutí −7 °C
Teplota vznícení 534 °C
Meze výbušnosti 5,3–26 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

Vyrábí se reakcí methylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylkarbamylchlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

 

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N,N-dimethylanilin,[2] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

 

Také vzniká reakcí N-methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.[3]

ZdravíEditovat

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.

Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.[4] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.[5]

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

  1. a b Methyl isocyanate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. US patent 2480088
  3. A safer method for making carbamates. Chemical Week. 1985, s. 136. (anglicky) 
  4. Kimmerle, G.; Eben, A. Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft. Archiv für Toxikologie. 1964, s. 235–241. (anglicky) 
  5. Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Externí odkazyEditovat