Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Příprava editovat

R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH

Vlastnosti editovat

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.

Reakce editovat

  • Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
    CH3-CH-OH-COOH → CH3-CH(O)-COOH
  • Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
    • β: nenasycené karboxylové kyseliny
    • γ+δ: lakton (vnitřní ester)
    • α: laktid (cyklický diester)
    • ε, …: složité polymerní estery

Názvosloví editovat

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:

  • klasické číslování – atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny.
  • řecká písmena – atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.
HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová

Zástupci editovat

Triviální název Systematický název Latinský název Vzorec Anion*
kyselina glykolová hydroxyethanová kyselina acidum glycolicum CH2OH–COOH glykolát
kyselina mléčná 2-hydroxypropanová acidum lacticum CH3–CH(OH)–COOH laktát
kyselina jablečná hydroxybutandiová kyselina acidum malicum HOOC–CH2–CH(OH)–COOH malát
kyselina vinná 2,3-dihydroxybutandiová kyselina acidum tartaricum HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH tartarát
kyselina citronová 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina,

3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina

acidum citricum HOOC–CH2–C(OH)(COOH)–CH2–COOH citrát
kyselina glycerová 2,3-dihydroxypropanová kyselina acidum glycericum CH2(OH)–CH(OH)–COOH glycerát
kyselina salicylová 2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina acidum salicylicum C6H4(OH)COOH salicylát
kyselina gallová 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina acidum gallicum (OH)3–C6H2–COOH gallát
kyselina kávová 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina acidum caffeicum (OH)2−C6H5−CH=CH−COOH kafeát
  • tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)

Externí odkazy editovat