Otevřít hlavní menu

Kyselina kávová je organická sloučenina, která patří mezi hydroxykyseliny. Obsahuje fenolovou i akrylovou funkční skupinu. Nachází se ve všech rostlinách, protože je důležitým meziproduktem v biosyntéze ligninu, jedné z hlavních složek rostlin.

Kyselina kávová
strukturní vzorec

strukturní vzorec

model molekuly

model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-2-propenová
Ostatní názvy kyselina 3,4-trans-dihydroxyskořicová, kyselina 3,4-dihydroxybenzenakrylová
Anglický název 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid (systematický název)
caffeic acid
Německý název Kaffeesäure
Sumární vzorec C9H8O4
Vzhled žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChI 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Vlastnosti
Molární hmotnost 180,16 g/mol
Teplota tání 223-225 °C (496-498 K)
Hustota 1,478 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Obsah

VýskytEditovat

Kyselinu kávovou lze nalézt v kůře blahovičníku kulatoplodého.[1] Také ji obsahuje kapradina nepukalka obtížná[2] nebo houba ohňovec brázditý.[3]

Výskyt v potravináchEditovat

Kyselina kávová se nachází v malém množství (0,03 mg/100 ml) v kávě.[4] Je jedním z hlavních přírodních fenolů v arganovém oleji.[5]

Tato kyselina je obsažena ve velkých množstvích v některých léčivých bylinách, jako jsou mateřídouška, šalvěj lékařská a máta klasnatá (kolem 20 mg/100 g), ve skořici cejlonské a badyáníku pravém (kolem 22 mg/100 g), také v semenech slunečnice (8 mg/100 g), červeném vínu (1,88 mg/100 g) a broskvích (okolo 1 mg/100 g). Velmi velká množství se nacházejí v arónii černoplodé (1418 mg/100 g) a v yerba maté (150 mg/100 g).[4][6][7] Kyselina kávová je také přítomna v ječném[8] a žitném zrnu.[4]

MetabolismusEditovat

BiosyntézaEditovat

Kyselina kávová je v organismech syntetizována hydroxylací kumaroylesteru kyseliny chinové (esterifikována alkoholem s postranním řetězcem). Touto rekcí vznikne ester kyseliny kávové a kyseliny šikimové, který je převeden na kyselinu chlorogenovou. Kyselina kávová je prekurzorem kyseliny ferulové, koniferylalkoholu a sinapylalkoholu, které jsou významnými součástmi ligninu.[9]

Kyselina kávová a její fenethylester se vytvářejí v mnoha druzích rostlin.[10][11]

BiodegradaceEditovat

Kyselina kávová je enzymem kafeát 3,4-dioxygenázou přeměněna na 3-(2-karboxyethenyl)-cis,cis-mukonát.

FarmakologieEditovat

Kyselina kávová je antioxidant in vitro a také in vivo.[12]. Má rovněž imunomodulační a protizánětlivé účinky. Překonává ostatní antioxidanty tím , že snižuje tvorbu aflatoxinu o více než 95 %.

Kyselina kávová je náchylná k samovolné oxidaci na vzduchu, čemuž zabraňují glutathionové a thiolové sloučeniny (cystein, kyselina thioglykolová a thiokresol) a také kyselina askorbová.[13] Oxidací kyseliny kávové v kyselém prostředí za použití jodistanu sodného dochází k tvorbě dimerů s furanovou strukturou (izomerů kyseliny 2,5-(3′,4′-dihydroxyfenyl)tetrahydrofuran-3,4-dikarboxylové).[14] Kyselinu kávovou lze rovněž polymerizovat použitím avidin-peroxidáza/H2O2 oxidačního systému.[15]

IzomeryEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caffeic acid na anglické Wikipedii.

  1. SANTOS, Sónia A. O.; FREIRE, Carmen S. R.; DOMINGUES, M. Rosário M.; SILVESTRE, Armando J. D.; PASCOAL NETO, Carlos. Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011, s. 9386–9393. DOI:10.1021/jf201801q. PMID 21761864. (anglicky) 
  2. CHOUDHARY, M. Iqbal; NAHEED, Nadra; ABBASKHAN, Ahmed; MUSHARRAF, Syed Ghulam; SIDDIQUI, Hina; ATTA-UR-RAHMAN. Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta. Phytochemistry. 2008, s. 1018–1023. DOI:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906. (anglicky) 
  3. LEE, Y.-S.; KANG, Y.-H.; JUNG, J.-Y.; LEE, Sanghyun; OHUCHI, Kazuo; SHIN, Kuk Hyun; KANG, Il-Jun. Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus. Biological & Pharmaceutical Bulletin. October 2008, s. 1968–1972. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-12-19. DOI:10.1248/bpb.31.1968. PMID 18827365. (anglicky) 
  4. a b c http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/457
  5. CHARROUF, Z.; GUILLAUME, D. Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. American Journal of Food Technology. 2007, s. 679–683. DOI:10.3923/ajft.2007.679.683. (anglicky) 
  6. http://www.hindawi.com/journals/jamc/2013/658596/
  7. http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf2008343
  8. QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. J. Agric. Food Chem.. 2006, s. 9978–9984. DOI:10.1021/jf060974w. PMID 17177530. (anglicky) 
  9. BOERJAN, Wout; RALPH, John; BAUCHER, Marie. Ligninbiosynthesis. Annual Review of Plant Biology. 2003, s. 519–546. DOI:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002. (anglicky) 
  10. Red Clover Flowers Herbal Information
  11. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases [online]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2000-12-05. (anglicky) 
  12. OLTHOF, M. R.; HOLLMAN, P. C.; KATAN, M. B. Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans. J. Nutr.. January 2001, s. 66–71. Dostupné online. PMID 11208940. (anglicky) 
  13. CILLIERS, Johannes J. L.; SINGLETON, Vernon L. Caffeic acid autoxidation and the effects of thiols. J. Agric. Food Chem.. 1990, s. 1789–1796. DOI:10.1021/jf00099a002. (anglicky) 
  14. FULCRAND, Hélène; CHEMINAT, Annie; BROUILLARD, Raymond; CHEYNIER, Véronique. Characterization of compounds obtained by chemical oxidation of caffeic acid in acidic conditions. Phytochemistry. 1994, s. 499–505. DOI:10.1016/S0031-9422(00)94790-3. (anglicky) 
  15. XU, Peng; UYAMA, Hiroshi; WHITTEN, James E.; KOBAYASHI, Shiro; KAPLAN, David L. Peroxidase-Catalyzed in Situ Polymerization of Surface Orientated Caffeic Acid. J. Am. Chem. Soc.. 2005, s. 11745–11753. DOI:10.1021/ja051637r. PMID 16104752. (anglicky)