Hexafluoraceton

chemická sloučenina

Hexafluoraceton (zkráceně HFA) je organická sloučenina se vzorcem (CF3)2CO, patřící mezi fluorované ketony. Je odvozena od acetonu nahrazením všech šesti vodíkových atomů atomy fluoru. Jedná se o bezbarvý hygroskopický nehořlavý a velmi reaktivní plyn s plesnivým zápachem.[2]

Hexafluoraceton
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevhexafluorpropan-2-on,
1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-on
Ostatní názvyperfluoraceton, perfluorpropanon, HFA
Funkční vzorecCF3C(O)CF3
Sumární vzorecC3F6O
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS684-16-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)211-676-3
PubChem12695
ChEBI39429
SMILESFC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F
InChI1/C3F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9
Vlastnosti
Molární hmotnost166,02 g/mol
Teplota tání−129 °C (144 K)
Teplota varu−28 °C (245 K)
Hustota1,32 g/cm3
Rozpustnost ve voděreaguje
Tlak páry590 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH280 H301 H310 H311 H314 H315 H318 H330 H360 H370 H372
P-větyP201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+330+331, P301+310 P302+350, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P307+311, P308+313, P310, P312, P314, P320, P321, P322
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nejčastěji se nachází ve formě seskvihydrátu (·1,5 H2O), který je sám hemihydrátem hexafluoropropan-2,2-diolu, patřícího mezi geminální dioly.

Výroba a příprava editovat

Průmyslově se hexafluoraceton vyrábí reakcí hexachloracetonukyselinou fluorovodíkovou:[3]

(CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl

V laboratoři jej lze získat dvoustupňovou syntézou z hexafluorpropenu, který v prvním kroku reaguje za přítomnosti fluoridu draselného s elementární sírou za vzbiku 1,3-dithietanu [(CF3)2CS]2. Tato látka se následně oxiduje jodičnanem na hexafluoraceton.[4]

Použití editovat

Hexafluoraceton se používá na výrobu hexafluor-propan-2-olu následující reakcí:

(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH

Také slouží jako prekurzor dalších sloučenin, kterými jsou:

Reaktivita editovat

Hexafluoraceton je elektrofilní látka, nukleofily s ním reagují na karbonylovém uhlíku. Ve vodě se vyskytuje převážně ve formě hydrátu. Rovnovážná konstanta tvorby geminálního diolu je přibližně 106, zatímco u acetonu má hodnotu asi 10−3.[5] Hydráty hexafluoracetonu jsou kyselé povahy. Adicí amoniaku na hexafluoraceton vzniká poloaminal (CF3)2C(OH)(NH2), který lze dehydratovat fosforylchloridem za vzniku iminu (CF3)2C=NH.[6]

 
Hexafluoroacetonimin je vzácným případem primárního ketiminu, který je stabilní.

Odkazy editovat

Související články editovat

Externí odkazy editovat

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexafluoroacetone na anglické Wikipedii.

  1. a b Hexafluoroacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. a b Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a11_349. Kapitola Fluorine Compounds, Organic. 
  4. M. VAN DER PUY, L. G. ANELLO. Hexafluoroacetone. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 251. (anglicky) 
  5. David M. Lemal. Perspective on Fluorocarbon Chemistry. The Journal of Organic Chemistry. 2004, s. 1–11. PMID 14703372. 
  6. W. J. Middleton; H. D. Carlson. Hexafluoroacetone imine. Organic Syntheses. 1970, s. 81–83.