Glykolaldehyd

chemická sloučenina

Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.[2]

Glykolaldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2-hydroxyethanal
Triviální název glykolaldehyd
Ostatní názvy hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
Anglický název 2-hydroxyacetaldehyde (systematický název)
glycolaldehyde
Funkční vzorec CH2(OH)CHO
Sumární vzorec C2H4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=CCO
InChI 1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 60,052 g/mol
Teplota varu 131,3 °C, 404,4 K
Hustota 1,065 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VznikEditovat

Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydualdózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.

V metabolismu purinu se xantin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.

ReakceEditovat

Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:

2 CH2(OH)CHO + O2 → 2 CH2(OH)COOH,

redukcí vzniká ethylenglykol.

Výskyt ve vesmíruEditovat

Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy[3] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země[4] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země[5][6].

Podobné sloučeninyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b Glycolaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,. The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde. Astrophys. J.. 2010, s. 845–849. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar. The Astrophysical Journal. 2000, s. 107–110. Dostupné online. DOI:10.1086/312881. Bibcode:2000ApJ...540L.107H. (anglicky)  Archivovaná kopie. astrobiology.gsfc.nasa.gov [online]. [cit. 2013-06-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  4. Beltran, M. T., Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;. First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. babbage.sissa.it. 11/2008. Dostupné online. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  5. THAN, Ker. Sugar Found In Space. National Geographic. August 29, 2012. Dostupné online [cit. August 31, 2012]. (anglicky) 
  6. Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star [online]. AP News, August 29, 2012 [cit. 2012-08-31]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazyEditovat