Dibutylether

Dibutylether je organická sloučenina patřící mezi ethery; za standardních podmínek se jedná o bezbarvou, těkavou a hořlavou, kapalinu, vyznačující se etherovým zápachem.

dibutylether
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-butoxybutan
Ostatní názvy	di-n-butylether
Funkční vzorec	(CH3[CH2]3)2O
Sumární vzorec	C8H18O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	142-96-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-575-3
PubChem	8909
SMILES	CCCCOCCCC
InChI	InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	130,23 g/mol
Teplota tání	−95 °C (178 K)
Teplota varu	142 °C (415 K)
Hustota	0,767  g/cm3 (20 °C)<
Rozpustnost ve vodě	0,03 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru
Tlak páry	0,80 kPa
Bezpečnost
GHS02 GHS07
H-věty	H226 H315 H319 H335 H412
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P264+265 P271 P273 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tato látka má menší hustotu než voda, ale její páry mají hustotu větší než vzduch. Není rozpustná ve vodě, ale rozpouští se v řadě organických rozpouštědel, jako je například aceton. Z těchto důvodů se dibutylether používá jako rozpouštědlo při mnohých chemických reakcích; například fenyllithium je dodáváno jako roztok v dibutyletheru, o koncentraci přibližně 1,8 mol/dm³.

Dibutylether může vytvářet peroxidy, takže by měl být skladován za nízkých teplot a bez přístupu světla a vzduchu.

Příprava a výroba

Dibutylether lze připravit dehydratací butan-1-olu kyselinou sírovou:

2 C₄H₉OH → C₈H₁₈O + H₂O

Průmyslová výroba dibutyletheru se provádí dehydratací butan-1-olu na oxidu hlinitém při 300 °C.^[zdroj?]

Reakce

Dibutylether je odolný vůči oxidacím, redukcím a zásadám. Silné kyseliny, například jodovodíková a chlorovodíková, jej štěpí. Za přítomnosti kyslíku vytváří peroxid či hydrogenperoxid.

Použití

• Rozpouštědlo při Grignardových reakcích
• Rozpouštědlo tuků, olejů, organických kyselin, alkaloidů a přírodních i umělých pryskyřic
• Výroba pesticidů (například cyhexatinu)

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu dibutylether na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dibutyl ether na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie