1,2-dibromethan
1,2-dibromethan (také nazývaný ethylendibromid (EDB)), je bromovaný derivát ethanu se vzorcem C2H4Br2. I když se ve stopových množstvích vyskytuje v oceánu, kde vzniká působením mořských řas, tak jde převážně o syntetickou látku. Jedná se o bezbarvou kapalinu s mírně nasládlým pachem, pocítitelným již při koncentracích okolo 0,001 %, používá se jako fumigant.[2] Jeho spalováním vzniká plynný bromovodík, jenž je značně žíravý.[3]
| 1,2-dibromethan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-dibromethan |
| Ostatní názvy | ethylendibromid |
| Sumární vzorec | C2H4Br2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 106-93-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-444-5 |
| PubChem | 7839 |
| ChEBI | 28534 |
| SMILES | C(CBr)Br |
| InChI | 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 187,86 g/mol |
| Teplota tání | 9,9 °C (283,0 K)[1] |
| Teplota varu | 131 °C (404 K)[1] |
| Hustota | 2,1683 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,391 g/100 ml (25 °C) 0,431 g/100 ml (30 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, benzinu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 1,49 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H301 H311 H315 H319 H331 H335 H350☺ H411}[1] |
| P-věty | P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P311 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a použití editovat
1,2-dibromethan se vyrábí reakcí plynného ethenu s bromem;[4] jde o příklad adice halogenu:
- CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
1,2-dibromethan se používal jako aditivum do olovnatých benzínů. Reagoval se zbytky olova za vzniku těkavých bromidů, čímž zamezoval zanášení motoru usazeninami olova.[5]
Jako pesticid editovat
1,2-dibromethan byl používán jako pesticid aplikovaný do půdy a na plodiny. Jeho používání se rozšířilo, když nahradil 1,2-dibrom-3-chlorpropan (DBCP).[2] Toto využívání bylo zastaveno, ovšem stále se používá jako fumigant na ošetření dřeva proti hmyzu a k omezení výskytu nočních motýlů ve včelích úlech.[6]
Jako reaktant editovat
1,2-dibromethan se používá na přípravu dalších organických sloučenin, například vinylbromidu, prekurzoru některých zpomalovačů hoření[2], a molekul obsahujících pozměněné diazocinové kruhy.[7]
V organické syntéze se 1,2-dibromethan používá jako zdroj bromu při bromaci karboaniontů a k aktivaci hořčíku při přípravě některých Grignardových činidel. V druhém případě 1,2-dibromethan reaguje s hořčíkem, čímž vzniká ethen a bromid hořečnatý, a hořčík se naváže na substrát.[8]
Vliv na zdraví editovat
1,2-dibromethan způsobuje změny v metabolismu a poškozuje tkáně.[3] Hodnota LD50 1,2-dibromethanu je 140 mg/kg (orálně, u krys) a 300,0 mg/kg (podkožně, u králíků).[3] 1,2-dibromethan také patří mezi karcinogeny.[9]
Účinky na lidský organismus při vdechnutí větších množství nejsou známy, ovšem při zkoumání zvířat krátkodobě vystavených vysokým dávkám 1,2-dibromethanu docházelo ke kolapsům, což naznačuje vliv na fungování mozku. Změny na mozku a v chování byly také pozorovány u mladých rys, jejichž rodiče vdechli 1,2-dibromethan, a byla také nalezena poškození u mláďat vystavených této látce v průběhu březosti.[10]
U lidí nebyly takovéto účinky 1,2-dibromethanu pozorovány. Při pozření může být smrtelná dávka okolo 40 ml.[6]
Odkazy editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dibromoethane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l 1,2-Dibromoethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a04_405. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
- ↑ a b c Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide [online]. Dostupné online.
- ↑ Preparation and purification of 1,2-dibromoethane. Synlett. 2017, s. 49–51. Dostupné online.
- ↑ D. Seyferth. The Rise and Fall of Tetraethyllead 2. Organometallics. 2003, s. 5154–5178. DOI 10.1021/om030621b.
- ↑ a b Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane [online]. [cit. 2009-11-22]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-11-22.
- ↑ Y. Hamada; S. Mukai. Synthesis of ethano-Tröger's base, configurationally stable substitute of Tröger's base. Tetrahedron: Asymmetry. 1996, s. 2671–2674. DOI 10.1016/0957-4166(96)00343-6.
- ↑ G. D. Maynard. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2004. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rd039. Kapitola 1,2-Dibromoethane.
- ↑ Ranking Possible Cancer Hazards from Rodent Carcinogens [online]. Dostupné online.
- ↑ Toxic Substances Portal – 1,2-Dibromoethane [online]. Dostupné online.
