Otevřít hlavní menu
Na tento článek je přesměrováno heslo PePo. Tento článek je o chemické sloučenině. O pevném podpalovači pojednává článek Pe-Po.

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Urotropin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Kuličkový model

Kuličkový model

Obecné
Systematický název 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
Triviální název Hexamethylentetramin, methenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 140,19 g/mol
Teplota varu 270 °C (sublimuje)
Hustota 1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 85,3 g/100 ml
Bezpečnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Má velmi odlišné způsoby použití:

PřípravaEditovat

Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:

6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O

Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované členy reakce (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.

6 CH2O + 4 NH4OH → C6H12N4 + 10 H2O

VýrobciEditovat

Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.