Trifenylamin
Trifenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3N. Na rozdíl od většiny aminů není zásaditý. Za pokojové teploty jde o bezbarvou pevnou látku s monoklinickou strukturou, dobře rozpustnou v diethyletheru a benzenu, částečně v ethanolu, ovšem ve vodě nerozpustnou. Jeho deriváty nacházejí využití díky své elektrické vodivosti a elektroluminiscenčním vlastnostem a používají se v OLED jako přenašeče děr.[2]
| Trifenylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N,N-difenylanilin |
| Ostatní názvy | N,N-difenylbenzenamin |
| Funkční vzorec | (C6H5)3N |
| Sumární vzorec | C18H15N |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 603-34-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 210-035-5 |
| PubChem | 11775 |
| SMILES | c3c(N(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3 |
| InChI | 1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 245,32 g/mol |
| Teplota tání | 127 °C (400 K)[1] |
| Teplota varu | 365 °C (638 K)[1] |
| Hustota | 0,774 g/cm3[1] |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,052 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319[1] |
| P-věty | P264 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362[1] |
| Teplota vzplanutí | 180 °C (453 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifenylamin je možné připravit arylací difenylaminu.[3]
Vlastnosti editovat
Trifenylamin má tři arylové skupiny přímo navázané na atom dusíku. Každá z těchto skupin přitahuje elektrony a posunuje tak volný elektronový pár dusíku k sobě. Při této delokalizaci[4] se na dusíku nachází částečný kladný náboj a částečný záporný náboj je rozdělen mezi aromatické skupiny. Toto uspořádání brání protonaci dusíku, která je podstatou zásaditosti roztoků dusíkatých sloučenin.
Všechny tři vazby N-C leží v jedné rovině a úhly mezi nimi činí 120°, čímž se tato látka liší od alifatických aminů a amoniaku, kde jsou orbitaly dusíku uspořádány do čtyřstěnu. Ze sterických důvodů nejsou fenylové skupiny v rovině určené vazbami N-C, nýbrž jsou posunuty.
Odkazy editovat
Související články editovat
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifenylamin na Wikimedia Commons - bezpečností list na www.sigmaaldrich.com
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Spektroskopie trifenylaminu (neutrální plynná fáze, radikálový kation, protonovaná forma)
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11775
- ↑ Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" Journal of Materials Chemistry, 2006, 16, 2387-2394. DOI:10.1039/B603704F
- ↑ F. D. Hager "Triphenylamine" Organic Syntheses 1928, 8, 116. DOI:10.15227/orgsyn.008.0116
- ↑ T. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" The Journal of Physical Chemistry C 2018, 122, 17706−17717. DOI:10.1021/acs.jpcc.8b06475