Trichlortriazin

chemická sloučenina

Trichlortriazin (též kyanurylchlorid, trichlorkyan, kyanurchlorid či cyanurchlorid; systematický název 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin) je anorganická sloučenina se vzorcem (NCCl)3. Tato bezbarvá tuhá látka je chlorovaným derivátem 1,3,5-triazinu. Jedná se o trimer chlorkyanu.[2] Je hlavním prekurzorem populárního, avšak kontroverzního herbicidu atrazinu.

Trichlortriazin
Strukturní vzorec trichlortriazinu

Strukturní vzorec trichlortriazinu

Model molekuly trichlortriazinu

Model molekuly trichlortriazinu

Obecné
Systematický název 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin
Ostatní názvy kyanurylchlorid, trichlorkyan, kyanurchlorid, cyanurchlorid
Anglický název Cyanuric chloride
Německý název Cyanurchlorid
Sumární vzorec C3Cl3N3
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-614-9
PubChem
SMILES Clc1nc(Cl)nc(Cl)n1
Číslo RTECS XZ1400000
Vlastnosti
Molární hmotnost 184,41 g/mol
Teplota tání 154 °C
Teplota varu 192 °C
Hustota 1,32 6 g/cm3
Rozpustnost ve vodě hydrolyzuje
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

Trichlortriazin se vyrábí ve dvou krocích z kyanovodíku přes meziprodukt chlorkyan, který se trimerizuje za zvýšené teploty na uhlíkovém katalyzátoru:

HCN + Cl2 → ClCN + HCl
3 ClCN → (ClCN)3

V roce 2005 se na světě vyrobilo zhruba 200 000 tun.[3]

Průmyslové použitíEditovat

Odhaduje se, že 70 % trichlortriazinu připadá na použití pro výrobu triazinových pesticidů, zejména atrazinu. Takové reakce jsou založeny na snadné náhradě chloridů nukleofily, například aminy:

(ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl

Podobně lze vyrábět další triazinové herbicidy, například simazin, anilazin nebo cyromazin.[4]

Trichlortriazin se využívá také jako prekurzor pro barviva a zesíťovací činidla. Největší třída těchto barviv jsou sulfonované triazin-stilbenové optické zjasňovače (OBA) čili fluorescenční bělidla (FWA), často používané v pracích prostředcích a bílém papíře.[3] Triazinový kruh je začleněn také v mnoha reaktivních barvivech. I tato se vyrábějí substitucí chloru jiným radikálem, jako v reakci popsané výše.[4]

Organická syntézaEditovat

V jedné specializované aplikace se trichlortriazin využívá jako reagens při konverzi alkoholů a karboxylových kyselin na alkyl-, resp. acylchloridy:[5]

 

Využívá se i jako dehydratační činidlo a pro aktivaci karboxylových kyselin při redukci na alkoholy. Zahříváním s dimethylformamidem vzniká Goldovo reagens Me2NCH=NCH=NMe2+Cl, které je víceúčelovým zdrojem pro aminoalkylace a prekurzorem heterocyklických sloučenin.[6][7]

Chloridová centra lze snadno nahradit aminy za vzniku melaminových derivátů, například v syntéze dendrimerů:[8][9]

 

Trichlortriazin se využívá i při syntéze experimentálního ligandu adenosinového receptoru.[10]:

 

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanuric chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b Cyanuric chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
  3. a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_191.
  4. a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
  5. K. Venkataraman, and D. R. Wagle. Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides. Tet. Lett.. 1979, s. 3037–3040. DOI 10.1016/S0040-4039(00)71006-9. (anglicky) 
  6. Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00320
  7. JOHN T. GUPTON; STEVEN A. ANDREWS. β-Dimethylaminomethylenation: N,N-Dimethyl-N'-p-tolylformamidine. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 197. (anglicky) 
  8. Abdellatif Chouai and Eric E. Simanek. Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step. J. Org. Chem.. 2008, s. 2357–2366. DOI 10.1021/jo702462t. PMID 18307354. (anglicky) 
  9. Reagent: DIPEA, amine protective group: BOC
  10. 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR HUMAN ADENOSINE-A3 RECEPTORS. WO. Patentový spis 03101980. 2003-12-11. (Reagent number two: norephedrine, base DIPEA)

Externí odkazyEditovat