Triakontanol
Triakontanol (triakontan-1-ol) je mastný alkohol se vzorcem C30H62O. Nachází se v kutikulárních voscích rostlin a ve včelím vosku. Triakontanol stimuluje růst řady rostlin, jako jsou růže. Působí skrz urychlení fotosyntézy, proteosyntézy, transportu živin, a zvýšení aktivity enzymů. Používá se ke zvýšení výnosů řady plodin.[1]
| Triakontanol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | triakontan-1-ol |
| Ostatní názvy | myricylalkohol |
| Funkční vzorec | CH3(CH2)28CH2OH |
| Sumární vzorec | C30H62O |
| Vzhled | nahnědlá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 593-50-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-794-5 |
| PubChem | 68972 |
| ChEBI | 28409 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO |
| InChI | InChI=1S/C30H62O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30-31/h31H,2-30H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 438,81 g/mol |
| Teplota tání | 87 °C (360 K) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Účinky
editovatTriakontanol má v různých rostlinách odlišné účinky, co se týče fotosyntézy a dalších dějů, podle toho jestli jde o C3, nebo C4 rostlinu. U rajčete (C3 rostliny), zvyšuje suchou hmotnost listů a omezuje fotosyntézu o 27 %, zatímco v kukuřici na ní nemá pozorovatelný vliv.[2]
Účinky triakontanolu záleží na použitém množství této látky; vysoké dávky mohou růst rostlin naopak zpomalovat. Triakontanol dokáže zvyšovat výnosy některých léčivých rostlin.[3] Triakontanol může být použit také pro navýšení výroby opia a morfinu.[4]
Triakontanol urychluje dělení rostlinných buněk, což vede k větším kořenům a výhonkům. Při použití ve vhodném množství v době největšího růstu rostliny zlepšuje aktivitu enzymů v kořenech a činnost hormonů.[5] Navýšení rychlosti fotosyntézy, které vyvolává, způsobuje, že rostlina vytváří více sacharidů a dostává jich skrz kořeny více do rhizosféry.[6] Větší množství sacharidů podpoří výměnu živin mezi rostlinami a mikroorganismy v půdě. Mikroorganismy, které získají více sacharidů, vykazují vyšší aktivitu a lépe získávají živiny například při fixaci dusíku. Živiny, jež tyto mikroorganismy dostávají do půdy, poté rostliny využívají k tvorbě složitějších sloučenin důležitých pro růst a ochranu proti škodlivým mikrobům.
Příprava
editovatTriakontanol lze uměle připravit několika způsoby. První z nich využívá anhydrid kyseliny jantarové a kyselinu dokosanovou, které se po dvojici acylací navazují na thiofen do poloh 2 a 5. Vzniklý 2-5 substituovaný thiofen je poté desulfurizován za katalýzy Raneyovým niklem. Takto vytvořená kyselina triakontanová se redukuje hydridem lithno-hlinitým na triakontan-1-ol.[7]
Další způsob je založen na použití oktadekan-1-olu a dodekan-1,12-diolu. Oktadekanol se oxiduje na příslušný aldehyd, oktadekanal. Dodekan-1,12-diol je bromován a meziprodukt následně reaguje s 1-hydroxy-12-trifenylfosfoniumbromidem. Konečné produkty obou těchto větví poté vstupují do vzájemné Wittigovy reakce, jejíž produkt se hydrogenuje na triakontanol.[8]
Odkazy
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Triacontanol na anglické Wikipedii.
- ↑ M. Naeem; M. Masroor A. Khan. A potent plant growth regulator in agriculture. Journal of Plant Interactions. 2012, s. 129–142. DOI 10.1080/17429145.2011.619281. Bibcode 2012JPlaI...7..129N.
- ↑ A. B. Eriksen; G. Selldén; D. Skogen; S. Nilsen. Comparative analyses of the effect of triacontanol on photosynthesis, photorespiration and growth of tomato (C3-plant) and maize (C4-plant). Planta. 1981, s. 44–49. DOI 10.1007/BF00384983. PMID 24302317. Bibcode 1981Plant.152...44E.
- ↑ N. Srivastava; S. Khatoon; A. K. S. Rawat; V. Rai; S. Mehrotra. Chromatographic Estimation of p-Coumaric Acid and Triacontanol in an Ayurvedic Root Drug Patala (Stereospermum suaveolens Roxb.). Journal of Chromatographic Science. 2009, s. 936–939. DOI 10.1093/chromsci/47.10.936. PMID 19930809.
- ↑ M. M. A. Khan; R. Khan; M. Singh; S. Nasir; M. Naeem; M.H. Siddiqui; F. Mohammad. Gibberellic acid and triacontanol can ameliorate the opium yield and morphine production in opium poppy (Papaver somniferum). Acta Horticulturae. 2007, s. 289–298. DOI 10.17660/ActaHortic.2007.756.30.
- ↑ Ries, S. and Houtz, R. 1983 Triacontanol as a plant growth regulator. Horticultural Science, 18: 654-662
- ↑ Nelson, N. (1944) A photometric adaptation of the Somogyi's method for the determination of glucose, J. Bioi. Chem. 153:375-380
- ↑ U. T. Bhalerao; S. Jagadishwar Rao; B. D. Tilak. New synthesis of 1-triacontanol. Tetrahedron Letters. 1984, s. 5439–5440. DOI 10.1016/S0040-4039(01)91306-1.
- ↑ N. H. Tran-Thi; N. H. Falk. An efficient synthesis of the plant growth hormone 1-triacontanol. Monatshefte für Chemie Chemical Monthly. 1995, s. 565–568. DOI 10.1007/BF00807430.