Dithiotreitol
Dithiotreitol (DTT, Clealandovo činidlo[2]) je nízkomolekulární redukční činidlo.V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, treózy, od které je odvozen.
| Dithiotreitol | |
|---|---|
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol |
| Ostatní názvy | Clelandovo reagens |
| Anglický název | Dithiotreitol |
| Sumární vzorec | C4H10O2S2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 3483-12-3 |
| PubChem | 446094 |
| SMILES | C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S |
| InChI | 1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,25 g/mol |
| Teplota tání | 42–43 °C |
| Teplota varu | 125–130 °C při 2 mmHg |
| Rozpustnost ve vodě | 15,4 g/l |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R22 R36 |
| S-věty | S26 S36 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
VyužitíEditovat
Dithiotreitol je velmi silné redukční činidlo, při pH 7 má redoxní potenciál -0,33. Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá thiolová skupina je reaktivní.
Redukčních schopností dithiotreilosu se používá k redukování disulfidických můstků při metodě SDS-PAGE k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují terciární a kvartérní strukturu proteinů. Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v denaturujících podmínkách, například v přítomnosti SDS, močoviny nebo při vyšší teplotě. DTT se při SDS-PAGE často používá jako náhrada beta-merkaptoethanolu, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu.
ReferenceEditovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiothreitol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Dithiothreitol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ CLELAND, W. W. Dithiothreitol, a new protective reagent for SH groups. Biochemistry. 1964, s. 480–482. DOI 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894. (anglicky)
Externí odkazyEditovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dithiotreitol na Wikimedia Commons
