Dithiotreitol

chemická sloučenina

Dithiotreitol (DTT, Clealandovo činidlo[2]) je nízkomolekulární redukční činidlo.V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, treózy, od které je odvozen.

Dithiotreitol
Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol
Ostatní názvy Clelandovo reagens
Anglický název Dithiotreitol
Sumární vzorec C4H10O2S2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S
InChI 1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,25 g/mol
Teplota tání 42–43 °C
Teplota varu 125–130 °C při 2 mmHg
Rozpustnost ve vodě 15,4 g/l
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-věty R22 R36
S-věty S26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VyužitíEditovat

 
Princip redukce disulfidických můstků pomocí dithiotreitolu. Tato reakce většinou vyžaduje dvě postupné reakce.

Dithiotreitol je velmi silné redukční činidlo, při pH 7 má redoxní potenciál -0,33. Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá thiolová skupina je reaktivní.

Redukčních schopností dithiotreilosu se používá k redukování disulfidických můstků při metodě SDS-PAGE k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují terciární a kvartérní strukturu proteinů. Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v denaturujících podmínkách, například v přítomnosti SDS, močoviny nebo při vyšší teplotě. DTT se při SDS-PAGE často používá jako náhrada beta-merkaptoethanolu, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu.

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiothreitol na anglické Wikipedii.

  1. a b Dithiothreitol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. CLELAND, W. W. Dithiothreitol, a new protective reagent for SH groups. Biochemistry. 1964, s. 480–482. DOI 10.1021/bi00892a002. PMID 14192894. (anglicky) 

Externí odkazyEditovat