Beta-merkaptoethanol

chemická sloučenina

Beta-merkaptoethanol (také β-merkaptoethanol a 2-merkaptoethanol) (HOCH2CH2SH) je sloučenina odvozená od ethylenglykolu, jehož jedna -OH skupina je nahrazena thiolovou skupinou. Beta-merkaptoethanol je často využíván v molekulární biologii pro svou schopnost redukovat cysteinové můstky a působit jako antioxidant [zdroj?]. Přítomná -OH skupina zajišťuje vyšší rozpustnost ve vodě při srovnání s příbuznými thioly, jako je například ethylmerkaptan a snižuje tak jeho těkavost, což usnadňuje jeho laboratorní využití. Stále si ovšem zachovává typický zápach thiolových sloučenin připomínající leklou rybu.

Beta-merkaptoethanol
Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název Thioethylen glykol
Ostatní názvy Thioglykol, 2-merkaptoethanol, β-merkaptoethanol
Anglický název 2-Mercaptoethanol, β-mercaptoethanol
Funkční vzorec HOCH2CH2SH
Sumární vzorec C2H6SO
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES OCCS
InChI 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Číslo RTECS KL5600000
Vlastnosti
Molární hmotnost 78,133 g/mol
Teplota tání −100 °C, 173 K, −148 °F
Teplota varu 157 °C, 430 K, 314 °F
Hustota 1,114 g/cm3
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R20 R24 R34 R51
S-věty S26 S36 S45 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VyužitíEditovat

Štěpení disulfidických můstkůEditovat

 

Pro použití k redukci cysteinových můstků sloužící k denaturaci proteinů, například pro metodu SDS-PAGE, může být nahrazen dithiotreitholem

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Mercaptoethanol na anglické Wikipedii.

  1. a b beta-Mercaptoethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazyEditovat