Dithiolan
Dithiolan je souhrnné označení pro dvojici izomerních sirných pětičlenných heterocyklů, odvozených od cyklopentanu náhradou dvou uhlíkových atomů atomy síry - 1,2-dithiolan a 1,3-dithiolan.
| Dithiolan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec 1,2-dithiolanu | |
 Strukturní vzorec 1,3-dithiolanu | |
| Obecné | |
| Sumární vzorec | C3H6S2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 288-14-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-018-7 |
| PubChem | 79045 |
| ChEBI | 38335 |
| SMILES | C1CSCS1 |
| InChI | 1/C3H6S2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 106,21 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,2-dithiolan je cyklický disulfid. Některé dithiolany se vyskytují v přírodě[1] a lze je nalézt v potravinách, například chřestu.[2]
4-dimethylamino derivát nereistoxin se stal inspirací při vývoji insekticidů blokujících nikotinové acetylcholinové receptory.[3]
Kyselina lipoová je důležitá v aerobním metabolismu savců a rovněž se silně váže na řadu kovů, například například zlato, molybden a wolfram.[4]
Jiné 1,2-dithiolany mají využití při výrobě nanomateriálů, například nanočástic zlata nebo TMD (MoS2 a WS2).[5][6][7]
-
Kyselina asparagusová -
nereistoxin, látka, ze které jsou odvozeny insekticidy, jako například kartap a bensultap -
kyselina lipoová
1,3-dithiolany se uplatňují jako chránicí skupiny pro karbonylové sloučeniny, protože jsou odolné vůči širokému rozpětí podmínek. Lze je připravit reakcemi karbonylových skupin s ethan-1,2-dithiolem:
Odkazy editovat
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiolane na anglické Wikipedii.
- ↑ Lene Teuber. Naturally Occurring 1,2-Dithiolanes and 1,2,3-Trithianes. Chemical and Biological Properties. Sulfur Reports. 1990, s. 257–333. DOI 10.1080/01961779008048732.
- ↑ M. L. Pelchat; C. Bykowski; F. F. Duke; D. R. Reed. Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study. Chemical Senses. 2011, s. 9–17. DOI 10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394.
- ↑ John E. Casida; Kathleen A. Durkin. Neuroactive Insecticides: Targets, Selectivity, Resistance, and Secondary Effects. Annual Review of Entomology. 2013, s. 99–117. DOI 10.1146/annurev-ento-120811-153645. PMID 23317040.
- ↑ Lipoic acid [online]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, 2019-01-01 [cit. 2020-08-27]. Dostupné online.
- ↑ Renata Bilewicz, Agnieszka Więckowska, Marcin Kruszewski, Tomasz Stępkowski, Sylwia Męczynska-Wielgosz, Grzegorz Cichowicz, Piotr Piątek, Dominika Załubiniak, Maciej Dzwonek. Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit. RSC Advances. 2018-04-18, s. 14947–14957. ISSN 2046-2069. DOI 10.1039/C8RA01107A.
- ↑ Lorenzo Vallan, Ruben Canton-Vitoria, Habtom B. Gobeze, Youngwoo Jang, Raul Arenal, Ana M. Benito, Wolfgang K. Maser, Francis D’Souza, Nikos Tagmatarchis. Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes. Journal of the American Chemical Society. 2018-10-17, s. 13488–13496. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/jacs.8b09204. PMID 30222336.
- ↑ Nikos Tagmatarchis; Christopher P. Ewels; Carla Bittencourt; Raul Arenal; Mario Pelaez-Fernandez; Yuman Sayed-Ahmad-Baraza; Ruben Canton-Vitoria. Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion. NPJ 2D Materials and Applications. 2017-06-05, s. 13. ISSN 2397-7132. DOI 10.1038/s41699-017-0012-8.
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dithiolan na Wikimedia Commons - Reakce 1,3-dithiolanu
