Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný

chemická sloučenina

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je hydridové redukční činidlo, používané v organické syntéze, se vzorcem NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Molekula se skládá z tetraedrického hlinitého centra, na které jsou navázány dvě hydridové skupiny a dvě skupiny alkoxidové, odvozené od 2-methoxyethanolu. Komerčně prodávané roztoky jsou bezbarvé až nažloutlé viskózní kapaliny. Za nízkých teplot (pod −60 °C) se roztok mění na sklovitou pevnou látku bez ostrého bodu tání.

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný
Sumární vzorec C6H16AlNaO4
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES [Na+].COCCO[AlH2-]OCCOC
InChI 1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;
Vlastnosti
Molární hmotnost 202,16 g/mol
Hustota 1,122 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je všestranným hydridovým redukčním činidlem. Snadno přeměňuje epoxidy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, estery, acylhalogenidy a anhydridy karboxylových kyselin na příslušné alkoholy. Dusíkaté deriváty, jako jsou karboxamidy, nitrily, iminy, i většina ostatních organodusíkatých sloučenin, se redukuje na aminy. Nitroareny lze v závislosti na reakčních podmínkách přeměnit na azoxyareny, azoareny, nebo hydroazoareny.[1]

Níže jsou zobrazeny některé běžné redukce funkčních skupin bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným:

Red-Al Reductions.png

Srovnání s hydridem lithnohlinitýmEditovat

Jako reaktant je srovnatelný s hydridem lithnohlinitým.

Jedná se o bezpečnější alternativu LiAlH4 a jiných podobných hydridů. Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný má podobné redukční účinky, ale není pyroforický a také se lépe rozpouští. Na vzduchu a při vystavení vlhkosti reaguje exotermicky, ale nevzněcuje se, a lze jej použít i při teplotách okolo 200 °C. V suchém prostředí má neomezenou použitelnost. Rozpouští se v aromatických rozpouštědlech, zatímco LiAlH4 je rozpustný pouze v etherech; dostupné jsou například jeho více než 70% roztoky v toluenu. Lze jej pozměnit za účelem lepšího provedení určitých redukcí.[1]

Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný rozpuštěný v toluenu se používá k redukcím alifatických p-toluensulfonamidů (TsNR2) na odpovídající aminy, jde o jedno z mála činidel, se kterými je možné takové reakce uskutečnit za běžných podmínek. LiAlH4 vstupuje do těchto redukcí pouze za tvrdých podmínek.

[2]

OdkazyEditovat

Externí odkazyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride na anglické Wikipedii.

  1. a b M. Gugelchuk; L. F. Silva; R. S. Vasconcelos; S. A. P. Quintiliano. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/9780470842898.rs049.pub2. Kapitola Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride. 
  2. Michael B. Smith. Organic Synthesis. [s.l.]: Academic Press, 2011. ISBN 9780124158849. S. 368.