Benzylbromid

chemická sloučenina

Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Br. Jedná se o bezbarvou kapalinu, se slzotvornými účinky, používanou v organické chemii k připojování benzylových skupin.[1][2]

Benzylbromid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (brommethyl)benzen
Sumární vzorec C7H7Br
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES BrCc1ccccc1
InChI 1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 171,03 g/mol
Teplota tání -3,9 °C (269,2 K)
Teplota varu 201 °C (474 K)
Hustota 1,438 g/cm3
Index lomu 1,5752
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
Teplota vzplanutí 67 °C (340 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a strukturaEditovat

Benzylbromid lze získat radikálovou bromací toluenu:

 

Struktura látky byla zjištěna pomocí elektronové difrakce.[3]

PoužitíEditovat

Benzylbromid se používá v organické syntéze, kde slouží k připojování benzylové skupiny v případech, kdy levnější benzylchlorid není dostatečně reaktivní.[4][5] Benzylace často probíhá za přítomnosti katalytického množství jodidu sodného, který přímo na místě vytváří reaktivnější benzyljodid.[1] Benzylová skupina se v některých případech používá jako chránicí skupina u alkoholů a karboxylových kyselin.[6]

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl bromide na anglické Wikipedii.

  1. a b William E. Bauta. Benzyl Bromide. [s.l.]: [s.n.], 2001. 
  2. Benzyl bromide [online]. sigmaaldrich.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. L. V. Vilkov; N. I. Sadova. Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase. Journal of Molecular Structure. 1976, s. 131-142. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Andrew G. Myers; Bryant H. Yang. Synthesis and Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides. Organic Syntheses. 2000, s. 22. (anglicky) 
  5. Harry Heaney; Steven V. Ley. 1-Benzylindole. Organic Syntheses. 1974, s. 58. (anglicky) 
  6. Benzyl bromide [online]. chemicalbook.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)