Benzylbromid
Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Br. Jedná se o bezbarvou kapalinu, se slzotvornými účinky, používanou v organické chemii k připojování benzylových skupin.[1][2]
| Benzylbromid | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (brommethyl)benzen |
| Sumární vzorec | C7H7Br |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 100-39-0 |
| PubChem | 7498 |
| ChEBI | 59858 |
| SMILES | BrCc1ccccc1 |
| InChI | 1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 171,03 g/mol |
| Teplota tání | -3,9 °C (269,2 K) |
| Teplota varu | 201 °C (474 K) |
| Hustota | 1,438 g/cm3 |
| Index lomu | 1,5752 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| Teplota vzplanutí | 67 °C (340 K) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava a strukturaEditovat
Benzylbromid lze získat radikálovou bromací toluenu:
Struktura látky byla zjištěna pomocí elektronové difrakce.[3]
PoužitíEditovat
Benzylbromid se používá v organické syntéze, kde slouží k připojování benzylové skupiny v případech, kdy levnější benzylchlorid není dostatečně reaktivní.[4][5] Benzylace často probíhá za přítomnosti katalytického množství jodidu sodného, který přímo na místě vytváří reaktivnější benzyljodid.[1] Benzylová skupina se v některých případech používá jako chránicí skupina u alkoholů a karboxylových kyselin.[6]
OdkazyEditovat
Související článkyEditovat
ReferenceEditovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl bromide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b William E. Bauta. Benzyl Bromide. [s.l.]: [s.n.], 2001.
- ↑ Benzyl bromide [online]. sigmaaldrich.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ L. V. Vilkov; N. I. Sadova. Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase. Journal of Molecular Structure. 1976, s. 131-142. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Andrew G. Myers; Bryant H. Yang. Synthesis and Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides. Organic Syntheses. 2000, s. 22. (anglicky)
- ↑ Harry Heaney; Steven V. Ley. 1-Benzylindole. Organic Syntheses. 1974, s. 58. (anglicky)
- ↑ Benzyl bromide [online]. chemicalbook.com [cit. 2017-06-08]. Dostupné online. (anglicky)