Benzylchlorid

chemická sloučenina
Možná hledáte: Benzoylchlorid.

Benzylchlorid (systematický název (chlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2Cl. Tato bezbarvá kapalina se používá jako reaktant v chemickém průmyslu a v organické syntéze.

Benzylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název (chlormethyl)benzen
Sumární vzorec C7H7Cl
Vzhled bezbarvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES ClCc1ccccc1
InChI 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 126,58 g/mol
Teplota tání -39 °C (234 K)
Teplota varu 179 °C (452 K)
Hustota 1,100 g/cm3
Index lomu 1,5415 (15 °C)
Rozpustnost ve vodě 0,05 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v diethyletheru, chloroformu a tetrachlormethanu
Tlak páry 0,8 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita -6,48×105 μm3/g
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 67 °C (340 K)
Teplota vznícení 585 °C (858 K)
Meze výbušnosti ≥1,1 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

Benzylchlorid se vyrábí fotochemickou reakcí plynného toluenuchlorem:

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Reakce probíhá radikálovým mechanismem, přičemž jako meziprodukt vzniká atomární chlor; vedlejšími produkty jsou benzalchlorid a benzotrichlorid. Tímto způsobem se ročně vyrobí okolo 100 000 tun.

Existují i další metody, jako například Blancova chlormethylace benzenu. Benzylchlorid byl poprvé připraven z benzylalkoholu a kyseliny chlorovodíkové.

Použití a reakceEditovat

V průmyslu se benzylchlorid používá jako prekurzor benzylesterů, které jsou surovinami při výrobě plastifikátorů, aromat a vůní. Kyselina fenyloctová, používaná k výrobě léčiv, se získává z fenylacetonitrilu, jenž vzniká reakcí benzylchloridu s kyanidem sodným. Kvartérní amoniové soli, sloužící jako tenzidy, se získávají alkylací terciárních aminů benzylchloridem.

organické syntéze se používá k připojení benzylové chránicí skupiny reakcí s alkoholy za vzniku příslušného benzyletheru, karboxylové kyseliny a benzylesteru. Kyselinu benzoovou lze připravit oxidací benzylchloridu pomocí manganistanu draselného v zásaditém prostředí:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Benzylchlorid je možné použít při přípravě amfetaminů. S kovovým hořčíkem reaguje za tvorby Grignardova činidla.[1] Je upřednostňován před benzylbromidem, který jako produkt dává 1,2-difenylethan.

BezpečnostEditovat

Benzylchlorid je alkylační činidlo a díky své vysoké reaktivitě (srovnatelné jako u alkylchloridů) reaguje s vodou; produkty hydrolýzy, například při styku se sliznicemi, jsou benzylalkohol a kyselina chlorovodíková, kvůli čemuž má slzotvorné účinky a byl použit jako chemická zbraň. Rovněž silně dráždí kůži.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. HENRY GILMAN AND W. E. CATLIN. n-Propylbenzene. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 471. (anglicky)