Benzoylperoxid

chemická sloučenina

Benzoylperoxid je organická sloučenina ze skupiny organických peroxidů. Její molekula se skládá ze dvou benzoylových skupin spojených peroxidovou skupinou.Použitelný kondenzovaný strukturní vzorec by byl C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh nebo (PhCO)2O2. Často se zkracuje jako Bz2O2.

Benzoylperoxid
Strukturní vzorec benzoylperoxidu
Strukturní vzorec benzoylperoxidu
Obecné
Systematický názevbenzoperoxyanhydrid[zdroj?]
difenylperoxyanhydrid[zdroj?]
Triviální názevbenzoylperoxid
Ostatní názvydibenzoylperoxid
Anglický názevBenzoic peroxyanhydride
Benzoyl peroxide
Německý názevDibenzoylperoxid
Funkční vzorec(C6H5CO)2O2
Sumární vzorecC14H10O4
Vzhledbezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS94-36-0
PubChem7187
SMILESO=C(OOC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI1/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14 (16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Číslo RTECSDM8575000
Vlastnosti
Molární hmotnost242,23 g/mol
Teplota rozkladu103–105 °C
Hustota1,334 g/cm3
Rozpustnost ve voděnepatrná
Bezpečnost
GHS01 – výbušné látky
GHS01
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH241 H319 H317
R-větyR2 R36 R43
S-věty(S2) S3/7 S14 S36/37/39
NFPA 704
4
1
4
Ox
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.
Tuba přípravku Basiron, pětiprocentní vodné směsi benzolyperoxidu určené k léčbě akné.
Vybělené skvrny na látce způsobené kontaktem s přípravkem obsahujícím benzoylperoxid.

Použití editovat

Benzoylperoxid se používá jako iniciátor radikálů. Homolytické štěpení slabé vazby kyslík-kyslík tvoří volné radikály, které spouští další reakce.

Jack Breitbart z laboratoří Revlon nejprve ve 20. letech 20. století objevil použití benzoylperoxidu pro léčbu akné. Benzoylperoxid se typicky nanáší na příslušná místa ve formě gelu nebo krému, v koncentraci od 2,5 %, přes obvykle účinných 5 % až do 10 %. Výzkumy naznačují, že koncentrace 5 nebo 10 % není významně účinnější než 2,5 %, přičemž koncentrace 2,5 % je obvykle lépe tolerována.[2][3] Aplikace běžně způsobuje počáteční vysušení, případně podráždění, ovšem kůže si během cca týdne zvykne. Malé procento lidí je mnohem citlivější a benzoylperoxid u nich způsobuje pálení, svědění, olupování kůže, případně otok.[4] Je rozumné aplikovat nejnižší koncentraci a zvyšovat ji podle potřeby. Jakmile se vytvoří tolerance, opětovné zvýšení množství nebo koncentrace a získání tolerance na tuto vyšší úroveň obvykle umožňuje lepší následné vyčištění akné. Benzoylperoxid funguje jako olupovací činidlo, urychluje obměnu kůže a čistí póry, čímž snižuje počet bakterií navíc k přímému antibakteriálnímu účinku.

Mezi jiná běžná použití benzoylperoxidu patří barvení vlasů a systémy pro bělení zubů. Benzoylperoxid se používá též při přípravě mouky a lze ho použít jako iniciátor a katalyzátor do polyesterových pryskyřic (jako alternativu k mnohem nebezpečnějšímu methylethylketonperoxidu).

Nepříznivé účinky editovat

V maximalizačním testu prováděném na lidech ve studii v roce 1977 získalo 76 % osob kontaktní citlivost na benzoylperoxid. Používala se koncentrace 5 a 10 %.[5]

Bezpečnost editovat

Čistý benzoylperoxid je silně hořlavý, výbušný a jedovatý.[zdroj?] Může působit jako karcinogen a mutagen[6], je proto potřeba s ním zacházet opatrně.

Zředěný v masti se benzoylperoxid používá k léčbě akné a vztahují se k němu následující bezpečnostní opatření. Je potřeba dodržovat bezpečnostní pokyny uvedené u výrobku.

Ve Spojených státech je typická koncentrace benzoylperoxidu 2,5 až 10 %.[zdroj?] Přípravky pro léčbu akné jsou k dispozici jak na lékařský předpis, tak i bez něho. Vyšší koncentrace se používají pro odbarvování vlasů a bělení zubů. Benzoylperoxid, jako většina peroxidů, je silným bělidlem. Kontakt s látkou (včetně oblečení a povlečení) nebo s vlasy způsobuje trvalé odbarvení, většinou okamžité. Také druhotný kontakt může způsobit odbarvení – například kontakt s ručníkem, který byl použit při smývání výrobků obsahujících benzoylperoxid.

Benzoylperoxid se při styku s kůží rozkládá na kyselinu benzoovou a kyslík, ani jedna z těchto látek není významně toxická.[7] Je důležité připomenout, že bezpečnost produktů rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná – podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje jako oxidační činidlo. Peroxid vodíku je žíravý, jedovatý a karcinogenní, ale rozkládá se na vodu a kyslík. Chlornan sodný má také tyto vlastnosti, rozkládá se na bezpečné látky (chlorid sodný a kyslík).

Syntéza editovat

Benzoylperoxid se obvykle připravuje reakcí peroxidu sodného s benzoylchloridem, kdy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný.

2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl

Rozklad editovat

Poločas benzoylperoxidu je jedna hodina při 92 °C; při 131 °C je jedna minuta.[8]

Reference editovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl peroxide na anglické Wikipedii.

  1. a b Benzoyl peroxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. MILLS, OH Jr, Kligman AM, Pochi P, Comite H. Comparing 2.5%, 5%, and 10% benzoyl peroxide on inflammatory acne vulgaris. International Journal of Dermatology. 1986, s. 664–667. DOI 10.1111/j.1365-4362.1986.tb04534.x. PMID 2948929. (anglicky) 
  3. YONG, CC. Benzoyl peroxide gel therapy in acne in Singapore. International Journal of Dermatology. 1979, s. 485–488. DOI 10.1111/j.1365-4362.1979.tb01955.x. PMID 158569. (anglicky) 
  4. Typical product information leaflets and monographs
  5. James J. Leyden, Albert M. Kligman (1977), "Contact sensitization to benzoyl peroxide", Contact Dermatitis 3 (5), 273–275. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x
  6. Safety (MSDS) data for benzoyl peroxide. physchem.ox.ac.uk [online]. [cit. 2009-01-12]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-09-18. 
  7. "Benzoyl Peroxide" section 3.1.1. www.chem.unep.ch [online]. [cit. 2009-01-12]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-04-06. 
  8. Hui Li. Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins. scholar.lib.vt.edu. 1998. Dostupné online [cit. 2007-02-17]. (anglicky) 

Externí odkazy editovat