Antracen

chemická sloučenina

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

Anthracen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název anthracen
Ostatní názvy antracen
Sumární vzorec C14H10
Vzhled světle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 178,23 g/mol
Teplota tání 217,5 °C
Teplota varu 340 °C
Hustota 1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),
0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
0,908 g/l (methanol),
1,64 g/l (hexan)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
struktura

PoužitíEditovat

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Deriváty antracenuEditovat

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.

HistorieEditovat

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.

ZnečištěníEditovat

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Zdravotní rizikaEditovat

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).

RegulaceEditovat

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[1]

Související článkyEditovat

ReferenceEditovat

Externí odkazyEditovat

LiteraturaEditovat