Anthrachinon
Anthrachinon je aromatická organická sloučenina. Je to derivát anthracenu. Má podobu žlutého, světle šedého či šedožlutého krystalického prášku či jehlic. Deriváty anthrachinonu se v biochemii označují jako anthrachinony.
| Anthrachinon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec anthrachinonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | anthracen-9,10-dion |
| Triviální název | anthrachinon |
| Ostatní názvy | antrachinon |
| Sumární vzorec | C14H8O2 |
| Vzhled | žluté vláknité krystaly nebo prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 84-65-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 208,21 g/mol |
| Teplota tání | 286 °C |
| Teplota varu | 379,8 °C |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS08 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vlastnosti editovat
Je velmi omezeně rozpustný ve vodě, ale dobře rozpustný v alkoholech, nitrobenzenu a anilinu. Chemicky je za standardních podmínek poměrně stálý.
Výskyt v přírodě editovat
Anthrachinony se vyskytují v některých rostlinách (například aloe, sena, rebarbora, řešetlák), houbách, lišejnících a hmyzu, kde vystupují jako základní kostra jejich pigmentů. Přírodní deriváty anthrachinonu mají laxativní účinky.
Výroba editovat
Existuje více možností jak anthrachinon získat:
- Oxidací anthracenu
- Kondenzací benzenu s ftalanhydridem za přítomnosti AlCl3 (Friedel-Craftsovou reakcí)
- Dielsovou–Alderovou reakcí z naftochinonu a but-1,3-dienu
- Retro Dielsovou–Alderovou reakcí (Rickert–Alder)
Průmyslové použití editovat
Anthrachinon se používá ve výrobě barviv, např. alizarinu. Mnoho přírodních barviv obsahuje deriváty anthrachinonu. Anthrachinon je též používán jako katalyzátor při výrobě dřevoviny v dřevozpracujícím a papírenském průmyslu. Dále se také používá na osivu jako odpuzovač ptactva.
Derivát anthrachinonu 2-ethylanthrachinon se používá při komerční výrobě peroxidu vodíku.
Použití ve zdravotnictví editovat
Anthrachinon je používán jako laxativum. Dlouhodobé používání vede k melanóze tlustého střeva.
Reference editovat
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anthraquinone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Anthraquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Antrachinon na Wikimedia Commons
