Otevřít hlavní menu

Vanilin

krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí

Vanilin čili 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd je bílá krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí. Chemicky se řadí mezi fenoly, ethery a aldehydy.

Vanilin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Sumární vzorec C8H8O3
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,48 g/mol
Teplota tání 81,5 °C
Teplota varu 285 °C
Hustota 1,056 g/cm3
Disociační konstanta pKa 7,396
Rozpustnost ve vodě 1,1 g/100 ml (25 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt v příroděEditovat

Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:

Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.

VýrobaEditovat

První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který se izomerizací přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:

 

V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcíguajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:

 

nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.

Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát levnější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá syntetický vanilin méně chutný. Doplatila na to např. firma Coca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.

PoužitíEditovat

Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářském průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí.

OdkazyEditovat

Související článkyEditovat

Externí odkazyEditovat