Trimethylsilylazid

chemická sloučenina

Trimethylsilylazid ((CH3)3SiN3) je chemická sloučenina používaná jako činidlo v organické chemii.

Trimethylsilylazid
Trimethylsilyl azide.png
Trimethylsilyl-azide-3D-spacefill.png
Obecné
Systematický název azido(trimethyl)silan
Anglický název Trimethylsilyl azide
Německý název Trimethylsilylazid
Sumární vzorec C3H9N3Si
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
Číslo EC (enzymy) 225-078-5
PubChem
SMILES [N-]=[N+]=N[Si](C)(C)C
InChI 1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 115,211 g/mol
Teplota tání −95 °C[1]
Teplota varu 52–53 °C (175 mmHg),[2] 95 °C (720 mmHg)[1]
Hustota 0,8763 g/cm3 (25 °C)[3]
Index lomu 1,4142 (20 °C, 589 nm)[4]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[2]
H-věty H225 H301 H311 H331 H410
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P303+361+353 P304+340 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
0
Teplota vzplanutí 6 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

PřípravaEditovat

Trimethylsilylazid je komerčně dostupný. Lze jej připravit reakcí trimethylsilylchloridu a azidu sodného:[5]

(CH3)3SiCl + NaN3 → (CH3)3SiN3 + NaCl

PoužitíEditovat

V mnoha reakcích je považován za bezpečnější alternativu kyseliny azidovodíkové; časem však hydrolyzuje na kyselinu azidovodíkovou, a proto musí být skladován tam, kde není vlhkost.[6] Byl použit při totální syntéze Oseltamiviru.

VlastnostiEditovat

Trimethylsilylazid je bezbarvá, tepelně stabilní, ale na hydrolýzu citlivá kapalina.[7] Je neslučitelný s vlhkostí, silnými oxidačními činidly a silnými kyselinami. V roce 2014 byl při syntéze velké dávky trimethylsilylazidu zraněn student Minnesotské univerzity.[8]

ReferenceEditovat

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Trimethylsilyl azide na anglické Wikipedii a Trimethylsilylazid na německé Wikipedii.

  1. a b c BRAUER, Georg. Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Stuttgart: [s.n.], 1978. ISBN 3-432-87813-3. S. 710. 
  2. a b Trimethylsilylazid, 95% [online]. Sigma-Aldrich [cit. 2022-07-01]. Dostupné online. 
  3. e-EROS. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley and Sons, 1999–2013. 
  4. Trimethylsilylazid [online]. [cit. 2022-07-01]. Dostupné online. 
  5. BIRKOFER, L.; WEGNER, P. Trimethylsilyl azide. Organic Synthese. S. 1030. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.050.0107. 
  6. JAFARZADEH, Mohammad. Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis. Synlett. Roč. 2007, čís. 13, s. 2144–2145. DOI 10.1055/s-2007-984895. 
  7. BRAUER, Georg. Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Stuttgard: [s.n.], 1978. ISBN 3-432-87813-3. S. 710. 
  8. KEMSLEY, Jyllian. Explosion [PDF]. 2014-07-30 [cit. 2022-07-01]. Dostupné online.