Trimethylsilylazid
Trimethylsilylazid ((CH3)3SiN3) je chemická sloučenina používaná jako činidlo v organické chemii.
| Trimethylsilylazid | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | azido(trimethyl)silan |
| Anglický název | Trimethylsilyl azide |
| Německý název | Trimethylsilylazid |
| Sumární vzorec | C3H9N3Si |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 4648-54-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 225-078-5 |
| PubChem | 78378 |
| SMILES | [N-]=[N+]=N[Si](C)(C)C |
| InChI | InChI=1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 115,211 g/mol |
| Teplota tání | −95 °C[1] |
| Teplota varu | 52–53 °C (175 mmHg),[2] 95 °C (720 mmHg)[1] |
| Hustota | 0,8763 g/cm3 (25 °C)[3] |
| Index lomu | 1,4142 (20 °C, 589 nm)[4] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS09 | |
| H-věty | H225 H301 H311 H331 H410 |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P303+361+353 P304+340 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501 |
| NFPA 704 |  3
4
0
|
| Teplota vzplanutí | 6 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
editovatTrimethylsilylazid je komerčně dostupný. Lze jej připravit reakcí trimethylsilylchloridu a azidu sodného:[5]
- (CH3)3SiCl + NaN3 → (CH3)3SiN3 + NaCl
Použití
editovatV mnoha reakcích je považován za bezpečnější alternativu kyseliny azidovodíkové; časem však hydrolyzuje na kyselinu azidovodíkovou, a proto musí být skladován tam, kde není vlhkost.[6]
- (CH3)3SiN3 + H2O → (CH3)3SiOH + HN3
Aduje se na ketony a aldehydy za vzniku siloxy azidů a následně tetrazolů:[7]
- (CH3)3SiCl + R2CO → R2C(N3)OSi(CH3)3 + NaCl
Byl použit při totální syntéze Oseltamiviru.
Vlastnosti
editovatTrimethylsilylazid je bezbarvá, tepelně stabilní, ale na hydrolýzu citlivá kapalina.[8] Je neslučitelný s vlhkostí, silnými oxidačními činidly a silnými kyselinami. V roce 2014 byl při syntéze velké dávky trimethylsilylazidu zraněn student Minnesotské univerzity.[9]
Reference
editovatV tomto článku byly použity překlady textů z článků Trimethylsilyl azide na anglické Wikipedii a Trimethylsilylazid na německé Wikipedii.
- ↑ a b c BRAUER, Georg. Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Stuttgart: [s.n.], 1978. ISBN 3-432-87813-3. S. 710.
- ↑ a b Trimethylsilylazid, 95% [online]. Sigma-Aldrich [cit. 2022-07-01]. Dostupné online.
- ↑ e-EROS. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley and Sons, 1999–2013.
- ↑ Trimethylsilylazid [online]. [cit. 2022-07-01]. Dostupné online.
- ↑ BIRKOFER, L.; WEGNER, P. Trimethylsilyl azide. Organic Synthese. S. 1030. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.050.0107.
- ↑ JAFARZADEH, Mohammad. Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis. Synlett. Roč. 2007, čís. 13, s. 2144–2145. DOI 10.1055/s-2007-984895.
- ↑ NISHIYAMA, Kozaburo; WANG, Cheng; LEBEL, Héléne. Azidotrimethylsilane. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis [online]. Wiley, 2016-03-31 [cit. 2024-04-21]. Dostupné online.
- ↑ BRAUER, Georg. Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Stuttgart: [s.n.], 1978. ISBN 3-432-87813-3. S. 710.
- ↑ KEMSLEY, Jyllian. Explosion [PDF]. 2014-07-30 [cit. 2022-07-01]. Dostupné online.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylsilylazid na Wikimedia Commons
