Otevřít hlavní menu

Tetrahydropyran (THP, systematický název oxan[1]) je organická sloučenina složená z nasyceného šestičlenného cyklu, který obsahuje jeden kyslíkový a pět uhlíkových atomů. Jeho název je odvozen od pyranu, z něhož lze THP získat přidáním čtyř vodíků. Je to bezbarvá těkavá kapalina. Častěji než se samotným tetrahydropyranem se lze setkat s jeho deriváty. Tetrahydropyranylové (THP-) ethery získávané reakcí alkoholůdihydropyranem jsou běžnými meziprodukty organické syntézy. Tetrahydropyranový kruh (pět atomů uhlíku a kyslík) je základem pyranózových sacharidů, například glukózy.

Tetrahydropyran
strukturní vzorec

strukturní vzorec

model molekuly

model molekuly

Obecné
Systematický název oxan
Ostatní názvy oxacyklohexan, THP
Anglický název tetrahydropyran
Německý název Tetrahydropyran
Sumární vzorec C5H10O
Vzhled bezbarvá těkavá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES O1CCCCC1
InChI 1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 86,13 g/mol
Teplota tání -45 °C (228 K)
Teplota varu 88 °C (361 K)
Hustota 0,880 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

VýrobaEditovat

THP se vyrábí hydrogenací (vlastně adicí vodíku) dihydropyranu (DHP) Raneyovým niklem.

ReakceEditovat

V organické syntéze se 2-tetrahydropyranylová skupina poutžívá jako chránící skupina pro alkoholy. Reakcí alkoholu s dihydropyranem vzniká tetrahydropyranylether, který chrání alkohol před řadou reakcí. Alkohol lze posléze snadno odstranit kyselou hydrolýzou za vzniku 5-hydroxypentanalu.

Ochrana alkoholůEditovat

Nejčastější ochranné metodyEditovat

Nejčastější odstranění chránící skupinyEditovat

OdkazyEditovat

ReferenceEditovat

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrahydropyran na anglické Wikipedii.

  1. New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. WUTS, Peter G. M.; GREENE, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. DOI:10.1002/0470053488. (anglicky) 
  3. ROBINSON, Anna; AGGARWAL, Varinder K. Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence. Angewandte Chemie International Edition. 2010-09-03, s. 6673–6675. Dostupné online. ISSN 1521-3773. DOI:10.1002/anie.201003236. (anglicky) 

Související článkyEditovat